В январе 2015 г. на базе лаборатории биоорганической химии и лаборатории металлоорганического синтеза и катализа создана лаборатория биоорганической химии и катализа, которую возглавил д.х.н., проф. Докичев В.А.

   Лабораторией биоорганической химии до объединения руководил академик Юнусов М.С., специалист в области химии природных соединений, приглашенный в 1990 г. из Института химии растительных веществ (г. Ташкент, АН РУз.).

Научные направления

Основной тематикой лаборатории является разработка методов синтеза хиральных биологически и фармакологически активных веществ из доступного сырья природного и синтетического происхождения, что предусматривает решение проблемы направленного органического синтеза потенциально полезных для медицины, сельского хозяйства и химической науки соединений из доступных природных липидов, терпеноидов, стероидов и моносахаров.

Первое направление исследований включает изучение хемо-, регио- и стереоселективных трансформаций терпеноидов и стероидов в целенаправленном синтезе биологически активных веществ и предполагает решение следующих задач:

– исследование вероятного механизма восстановления 7S-изопропил-4R-метил-2S-оксепанола (ментолактола) и его алюмината метилидентрифенилфосфораном до 3R,7-диметилоктан-1,6S-диола;

– изучение окисления по Байеру-Виллигеру циклических терпеновых и стероидных кетонов различного строения и поведения полученных лактонов в последовательных реакциях низкотемпературного восстановления и олефинирования.

Второе направление предполагает исследование асимметрической индукции с участием хирального центра молекулы рицинолевой (R,Z-(+)-12-гидрокси-9-октадеценовой) кислоты и ее производных в реакциях гидроборирования, гидроалюминирования и гидроксилирования.

Третье направление предусматривает расширение области применения реакции дециклизации гликалей, позволяющей получать открытоцепные хиральные блоки, имеющие особую препаративную ценность благодаря энантиомерной чистоте природных и синтезированных хиральных центров и наличию реакционноспособных функциональных групп, максимально удобных для последующих трансформаций, в направлении к синтезу природных алифатических непредельных кислот ацетогенинового и пропиогенинового типов, содержащих гидрокси-, оксо- и эпоксигруппы, а также фрагменты простых эфиров, гидрофурана и гидропирана, с известной и потенциальной фармакологической активностью.

Четвертое направление исследований – это синтез хиральных макролидов, содержащих фармакофорные фрагменты [азинные, гидразидные, амидные, тиа- и окса-группы, циклопропановые, циклобутановые и ароматические (в том числе гетероатомные) кольца], ключевой стадией которого является [1+1]-конденсация дикетоэфиров или дикетодиэфиров, доступных, в свою очередь, по реакции Тищенко соответствующих кетоальдегидов либо в результате [2+1]-взаимодействия гидроксикетонов с хлорангидридами дикарбоновых кислот соответственно.

Пятое направление предусматривает исследование закономерностей восстановления перекисных продуктов озонолиза циклических и ациклических, функционализированных и не содержащих другие функции олефинов различной степени замещенности (в том числе производных терпеноидов и липидов) органическими азотсодержащими восстановителями различной природы (производными гидроксиламина и гидразина, семикарбазидом и тиосемикарбазидом и др.) в растворителях различной природы (апротонные, протонные, в том числе вода), выделение и идентификацию продуктов восстановления (альдегидов и кетонов) и последующего замещения карбонильного кислорода на азот (оксимов, гидразонов, семи- и тиосемикарбазонов и др.) – перспективных для направленного органического синтеза α,ω-бифункциональных блок-синтонов и веществ с потенциальной фармакологической и биологической активностью.

Шестое направление включает синтетические трансформации высших терпеноидов и предполагает:

– синтез аналогов омепразола на основе дигидрохинопимаровой, циклопентанонпимаровой кислот и тритерпеноидов лупанового, олеананового и даммаранового типов;

– превращения алкиновых производных бетулина (синтез пирролов, пропаргиловых спиртов, пропаргильных аминопроизводных, арилацетиленов, винилирование, изомеризация в аллен и др.);

– разработку схемы синтеза гетеробетулина, производных ряда олеан-18(19)-ена и 20β,28-эпокси-18α,19βH-урсана из бетулина;

– новые примеры образования нетривиальных продуктов в реакциях тритерпеноидов с озоном;

– синтез и модификация новых противораковых агентов с использованием реакции цианэтилирования растительных терпеноидов.

Седьмое направление. В плане внедрения результатов научных исследований планируется целенаправленный поиск перспективных структур и создание препаратов для пчеловодства на базе синтетически полученных феромонов медоносной пчелы и природных соединений, выделяемых из представителей флоры Башкортостана.

Внедренные разработки.

С использованием теории феромонной коммуникации и базируясь на данных собственных результатов нами впервые в РФ выполнены исследования по феромонному регулированию пчеловодства: созданы, сертифицированы и внедрены 7 феромонных препаратов серий: «Апимил» и «Аписил», причем они соответствуют мировому уровню или превышают его.

Апимаг(Апимил) – препарат для привлечения, поимки и предотвращения слета роев на пасеках в период роения пчелиных семей, подсадки маток, объединения пчелиных семей и борьбы с уховертками.роепривлекающий препарат;

Апимаг(Меллан) – препарат для подавления агрессивности пчел при работе с ними

Апимаг(Опылил) – препарат для коррекции летной активности пчел в защищенном грунте

Аписил(Аписил) – препарат для стимулирования роста и развития пчелиных семей (весной и осенью) и снижения ройливости в летний период

Аписил(Кандисил) – препарат для стимулирования роста и развития пчелиных семей в ранневесенний период (в составе канди)

Аписил(ТОС-3) – препарат для подавления процесса роения в пчелиной семье и ликвидации трутовочного состояния

Аписил(ТОС-БИО) – препарат для стимулирования и усиления приема личинок на маточное воспитание при выводе маток и производстве маточного молочка с частичным и полным осиротением пчелиных семей

Сертифицирована и внедрена в шмелеводство феромонная ловушка «Клей-Кун» для борьбы с южной огневкой:

Патенты и авторские свидетельства

1. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Жемайдук Л.П., Игнатюк В.К., Толстиков Г.А. Способ получения левулиновой кислоты / А.С. 698977, опубл. в БИ № 43 (1979).

2. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Мухтаров Я.Г., Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Юрьев Ю.Н., Зеликман Е.С. Способ получения высших алифатических α,ω-дикарбоновых кислот / А.С. 711033, опубл. в БИ № 3 (1980).

3. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я. Способ получения 2Е-додецен-1,12-дикарбоновой кислоты / А.С. 958409, опубл. в БИ № 34 (1982).

4. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я. Способ получения 8-оксиоктан-1-аля / А.С. 956450, опубл. в БИ № 33 (1982).

5. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Жемайдук Л.П., Игнатюк В.К., Галеева Р.И., Толстиков Г.А. Способ получения алифатических карбоновых кислот / А.С. 665718, не подл. опубл. в откр. печати.

6. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Харисов Р.Я. Способ получения 3- алкин-1-олов / А.С. 1004340, опубл. в БИ № 10 (1983).

7. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Джемилев У.М., Кривоногов В.П., Харисов Р.Я., Ситникова Ф.Х. Способ получения 2-метил-7-октадецина / А.С. 1009023, не подл. опубл. в откр. печати.

8. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Галеева Р.И. Способ получения 6Е-нонен-1-ола / А.С. 892851, не подл. опубл. в откр. печати.

9. Одиноков В.Н., Толстиков Г.А., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я. Способ получения (Е)-алкен-1-олов / А.С. 998457, опубл. в БИ № 7 (1983).

10. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Толстиков Г.А., Кривоногов В.П., Ситникова Ф.Х. Способ получения (Z)-алкен-1-алей / А.С. 1037633, не подл. опубл. в откр. печати.

11. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Толстиков Г.А., Амирханов Д.В., Зубов П.А. Способ получения (Е)-алкен-1-алей / А.С. 1048681, не подл. опубл. в откр. печати.

12. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Балезина Г.Г., Харисов Р.Я. 1,1-Диалкокси-ω-тозилоксиалканы в качестве синтонов для половых феромонов насекомых / А.С. 1059843, не подл. опубл. в откр. печати.

13. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я. 1,1-Диалкоксиалкины  в качестве синтонов  для половых феромонов насекомых / А.С. 1085194, не подл. опубл. в откр. печати.

14. Моисеенков А.М., Ческис Б.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Веселовский В.В., Ахметова В.Р., Боцман Л.П., Кривоногов В.П., Лебедева К.В., Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Вахитов Р.Ш. Способ получения ацетата 2,6-диметил-1,6- или 2,6-диметил-1,5-гептадиен-3-ола / А.С. 1141715, не подл. опубл. в откр. печати.

15. Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Кривоногов В.П., Балезина Г.Г., Хафизов В.Р., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю. Способ получения 1,2,3,4,7,7-гексахлор-5,6-бис(ацетоксиметил)бицикло[2, 2,1]-2-гептена / А.С. 1246556, не подл. опубл. в откр. печати.

16. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Балезина Г.Г., Сахнов Н.С., Хайретдинов С.С. Способ предпосевной обработки семян лука косого / А.С. 1338795, опубл. в БИ № 35 (1987).

17. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ладенкова И.М., Толстиков Г.А., Садыков А.С., Абдувахабов А.А. Способ получения 11-гексадецин-1-ола / А.С. 1408754, не подл. опубл. в откр. печати.

18. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Боцман Л.П., Ладенкова И.М., Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Минскер Д.Л. Алкенины в качестве синтонов для половых феромонов насекомых и способ их получения / А.С. 1566678, не подл. опубл. в откр. печати.

19. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Толстиков Г.А. Способ получения 9-трикозина / А.С. 1549943, не подл. опубл. в откр. печати.

20. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Боцман Л.П., Толстиков Г.А., Заболотских В.Ф., Волчков Н.В., Нефедов О.М. Способ получения 2,6-дифторбензойной кислоты / А.С. 1469795, не подл. опубл. в откр. печати.

21. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ладенкова И.М., Толстиков Г.А., Садыков А.С., Абдувахабов А.А. Способ получения  гексадецин-11-аля / А.С. 1476837, не подл. опубл. в откр. печати.

22. Джемилев У.М., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ибрагимов А.Г. Способ получения(Е,Е)-6,8-декадиен-1-ола / А.С. 1412241, не подл. опубл. в откр. печати.

23. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Боцман Л.П., Ложкина Е.А., Ладенкова И.М., Нагаева Н.А., Толстиков Г.А., Абдувахабов А.А. Способ получения 9-гексадецин-1-ола / А.С. 1536742, не подл. опубл. в откр. печати.

24. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Боцман Л.П., Ладенкова И.М., Ложкина Е.А., Толстиков Г.А., Губайдуллин Л.Ю. Способ получения 1-(2-тетрагидропиранилокси)-9-гексадецина / А.С. 1505939, опубл. в БИ № 33 (1989).

25. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Боцман Л.П., Ладенкова И.М., Ложкина Е.А., Хаметова Р.Р., Кривоногов В.П., Давлетов Р.Г., Берг А.А., СултанмуратоваВ.Р., Моисеенков А.М., Ческис Б.А., Серебряков Э.П., Ахаев Н.С., Закладной Г.А. Способ получения 12Е-тетрадецен-9-ин-1-ола / А.С. 1576522, опубл. в БИ № 25 (1990).

26. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Садрисламов Р.М., Давлетов Р.Г., Нефедов О.М., Волчков Н.В., Заболотских В.Ф., Губайдуллин Л.Ю., Логунов Е.И. Способ получения 2,6-дифторбензальдоксима / А.С. 1622366, опубл. в БИ № 3 (1991).

27. Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Боцман Л.П., Никитин В.С., Толстиков Г.А. Способ получения 1,8-октандиола / А.С. 1643518, опубл. в БИ № 15 (1991).

28. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман Л.П., Каргапольцева Т.А., Сангалов Ю.А., Нелькенбаум Ю.Я., Ибатуллин У.Г., Серебряков Э.П., Моисеенков А.М., Закладной Г.А., Ческис Б.А., Ахаев Н.С., Хаметова Р.Р. Способ получения 3,7-диметилнонан-1-ола / А.С. 1685909, опубл. в БИ № 39 (1991).

29. Ишмуратов Г.Ю., Сангалов Ю.А., Нелькенбаум Ю.Я. Энтомологический клей / А.С. 1701221, опубл. в БИ № 48 (1991).

30. Толстиков Г.А., Муринов Ю.И., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Куковинец  О.С., Зайнуллин Р.А., Михайленко О.И., Харисов Р.Я., Серебряков Э.П., Суслова Л.М., Крышталь Г.В., Буров В.Н., Назаренко Н.С., Степанычева Е.А., Закладной Г.А., Ахаев Н.С., Когтева Е.Ф. Ювеноидная композиция / А.С. 1701225, опубл. в БИ № 48 (1991).

31. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Куковинец О.С., Бикулова В.Ж., Ложкина Е.А., Волчков Н.В., Нефедов О.М. Способ получения 2,6-дифторбензамида / А.С. 1671657, опубл. в БИ № 31 (1991).

32. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Сангалов Ю.А., Ладенкова И.М., Боцман Л.П., Каргапольцева Т.А., Хаметова Р.Р., Нагаева Н.А., Нелькенбаум Ю.Я., Серебряков Э.П., Моисеенков А.М., Ческис Б.А., Закладной Г.А., Ахаев Н.С. Способ получения 1-(2-тетрагидропиранилокси)-11Е-гексадецен-7-ина / А.С. 1708811, опубл. в БИ № 4 (1992).

33. Серебряков Э.П., Жданкина Г.М., Крышталь Г.В., Мавров М.В., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я. Способ получения (S)-7-метокси-3,7-диметилоктаналя / А.с. 1754703 СССР, опубл. в Б.И. № 30 (1992).

34. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Абдрахманов И.Б., Тамбовцев К.А., Ладенкова И.М., Боцман Л.П., Вахидов Р.Р., Харисов Р.Я., Мустафин А.Г., Казадаев В.И., Титов В.Ф., Кузьмина Э.В., Галин Ф.Х., Светлый С.С. Способ противороевой обработки пчелиных семей / Патент № 2045175, опубл. в БИ № 28 (1995).

35. Сангалов Ю.А., Мусин М.А., Сабурова О.И., Массалимов Ч.А., Шишлов Н.М., Амирханов Д.В., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М., Турьянов Р.А., Мифтахов А.А. Полимерная композиция для комплексной защиты растений / Патент № 96-114222 (1996).

36. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М. и др. Препаративная форма феромона для борьбы с яблонной плодожоркой (препарат “Помонелла”) / Патент № 2122789, опубл. в БИ № 34 (1998).

37. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М. и др. Препаративная форма феромона для борьбы с яблонной плодожоркой (препарат “Помонелла-М”) / Патент № 2117425, опубл. в БИ № 34 (1998).

38. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М. и др. Стабилизированная препаративная форма феромона для борьбы с булавоусым малым хрущаком (препарат “Триболон”) / Патент № 2121791, опубл. в БИ № 32 (1998).

39. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М. и др. Препаративная форма для борьбы с мельничной огневкой на мукомольных заводах и пекарнях (препарат “Кюнемон-Д”) / Патент № 2121790, опубл. в БИ № 32 (1998).

40. Ишмуратов Г.Ю., Маннапов А.Г., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М., Амирханов Д.В., Смольникова Е.А., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А., Галин Ф.З., Ишмуратов И.Н. Способ стимулирования роста и развития пчелиных семей / Патент РФ № 2146866. – Опубл. в БИ № 9 (2000).

41. Маннапов А.Г., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М., Амирханов Д.В., Шаульский Ю.М., Гизатуллин Р.Р., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А., Яцынин В.Г., Серебряков Э.П., Галин Ф.З., Ишмуратов И.Н. Препарат «Меллан» для снижения агрессивности и торможения двигательной активности пчел ApismelliferanaL. / Патент РФ № 2146867. – Опубл. в БИ № 9 (2000).

42. Маннапов А.Г., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Ишмуратова Н.М., Амирханов Д.В., Тамбовцев К.А., Шафиков И.В., Ситдикова Э.А., Халилова А.З., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А., Яцынин В.Г. Ишмуратов И.Н. Препарат «Апимил» для привлечения и поимки пчелиных роев / Патент РФ № 2146868. – Опубл. в БИ № 9 (2000).

43. Толстиков Г.А., Тамбовцев К.А., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Гумеров И.Р., Боцман Л.П. «Препарат «Апимил-М» для привлечения и поимки пчелиных роев» / Патент РФ № 2282985. – Опубл. БИ № 25 (2006).

44. О.Б. Казакова, И.Е. Смирнова, Е.В. Третьякова, И.В. Чудов, А.Ф. Исмагилова, Т.И. Назыров, О.С. Куковинец, Толстиков Г.А. Средство, представляющее собой 13-изопропил-4,10-диметилдодекагидро-13,16-эпоксиоксирено[2,3]нафто[2,1-d][1,2]диоксицин-4-карбоновую кислоту, проявляющее противовоспалительную и противоязвенную активность / Патент РФ № 2472787 от 20.01.2013 г.

45. Казакова О. Б., Медведева Н. И., Хуснутдинова Э. Ф., Байкова И.П., Толстиков Г.А. Способ получения мороновой кислоты / Патент РФ №2472803 от 20.01.2013 г.

46. Казакова О.Б., Медведева Н.И., Лопатина Т.В., Смирнова И.Е., И.В. Чудов, Шарипов А.Р., А.Ф. Исмагилова. Средство, представляющее собой бисизоникотинат бетулина, проявляющее противоязвенную, противовоспалительную и гепатопротекторную активность / Положительное решение на выдачу Патента РФ от 29.09.2014 г. по Заявке№ 2013154148.

47. Ишмуратов Г.Ю., Талипов Р.Ф., Тухватшин В.С., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Латыпова Э.Р., Аллагулова А.В. Способ получения цис-вербенола / Патент РФ на изобретение № 2531144 от 21.08.2014 г.

• Полный список грантов (все значимые).

1. Программа РАН «Фундаментальные проблемы общей и технической химии».

2. Грант «Комплексная программа научных исследований РАН в области химических наук. Новые принципы и методы создания и направленного синтеза веществ с заданными свойствами (2002-2005 гг.).

3. Грант АН РБ по программе «Химия (R)-4-ментенона и использование его в синтезе хиральных биологически активных соединений» (2002-2003 гг.).

4. Целевая программа «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 годы» с Уфимским государственным нефтяным техническим т Башкирским государственным университетами (2002-2006 гг.).

5. Программа 2006-РИ-112.0/001/409 «Развитие системы ведущих научных школ как среды генерации знаний и подготовки научно-педагогических кадров высшей квалификации. Проведение научно-исследовательских работ по приоритетным направлениям Программы». Государственный контракт от 09 июня 2006 г. № 02.445.11.7430. (2006 г.).

6. Грант Президента РФ от 15.06.06 г. № 02.120.11.1589 для государственной поддержки ведущих научных школ РФ НШ-1589.2006.3. (Договор № 23-07 по теме «Синтетические трансформации растительных терпеноидов» с НИОХ СО РАН от 1.07.07).

7. Научная школа НШ-6079.2008.3 «Целенаправленный асимметрический синтез на основе хиральных природных субстратов».

8. Программа фундаментальных исследований РАН «Фундаментальные науки – медицине», проект «Создание нового класса высокоэффективных и нетоксичных антитуберкулезных агентов на основе высших терпеноидов, их гликозидов и полисахаридов».

9. Программа ОХНМ РАН «Медицинская и биомолекулярная химия», проект «Синтез пиридиниевых производных пентациклических тритерпеноидов для фармакологической коррекции заболеваний органов гепатобилиарной системы».

10. Комплексная Программа Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», проект «Направленная модификация природных терпеноидов с целью создания новых биологически активных соединений».

11. Программа «У.М.Н.И.К» Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере, проект «Синтез биологически активных пероксидов на основе растительных терпеноидов».

12. Грант РФФИ № 05-03-32832 «Разработка подходов к созданию противовирусных и противоопухолевых препаратов на основе тритерпеноидов».

13. Грант РФФИ № 08-03-00868 «Первый синтез тритерпеновых полиметиленовых полиаминов».

14. Грант РФФИ № 08-03-99029-р_офи «Создание препаратов для борьбы с болезнями и вредителями пчел».

15. Грант РФФИ № 08-03-16067-моб_з_рос

16. Грант РФФИ № 09-03-00831-а «Пероксиды растительных терпеноидов: cинтез, свойства, хемилюминесценция».

17. Грант РФФИ 10-03-90303-Вьет_а «Синтез и оценка фармакологического потенциала производных диптерокарпола и цикломузаленона, выделенных из растений Вьетнама».

18. Грант РФФИ 11-03-12144-офи-м-2011 «Экспериментально-теоретическое обоснование концепции разработки нового противоопухолевого химиотерапевтического препарата на основе отобранного кандидата в лекарство среди производных тритерпеноидов».

19. Грант Российского Фонда Содействия Отечественной Науке, программа «Молодые доктора наук».

20. Грант Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых (МД-3852.2009.3) «Хемилюминесценция биологически активных пероксидов».

21. Грант президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых ученых (МК-7360.2010.3) «Дизайн новых противотуберкулезных агентов на основе пентациклических тритерпеноидов и левопимаровой кислоты».

22. Научная стажировка в Университете им. Адама Мицкевича в Познани (Польша) при финансовой поддержке Фонда Вышеградского по теме «Изучение механизмов образования аномальных продуктов озонолиза тритерпеноидов» (Медведева Н.И.).

23. «Программа РАН «Фундаментальные проблемы общей и технической химии».5.1, 5.6 Направленные синтезы биоактивных природных соединений и аналогов. Хемо-, регио- и стереоселективные превращения терпеноидов, стероидов, липидов и моносахаров в направленном синтезе

24. Гранты Президента РФ для поддержки молодых российских ученых – кандидатов наук МК-5382.2013.3 «Реализация структурного потенциала даммарановых и циклоартановых тритерпеноидов в синтезе новых биологически активных метаболитов стероидного типа»

25. Программы фундаментальных исследований Президиума РАН. Программа «44. Фундаментальные основы химии: в) методология синтеза новых органических, элементоорганических, неорганических и полимерных веществ, создание новых высокоэффективных каталитических систем». Тема «Хемо-, регио- и стереоселективные превращения липидов, терпеноидов, стероидов и моносахаров в направленном синтезе»

26. Грант РФФИ № 14-03-31664 (Мой первый грант) «Необычные превращения индолотритерпеноидов в реакциях с озоном и диметилдиоксираном (развитие исследований по окислительным трансформациям терпеноидов в научной школе академика Г.А. Толстикова)»

27. Проект РФФИ № 14-33-50629 (Конкурс научных проектов, выполняемых молодыми учеными под руководством кандидатов и докторов наук в научных организациях Российской Федерации в 2014 году) «Превращения алкинилзамещенных тритерпеноидов с помощью катализируемых соединениями меди реакций Манниха и 1,3-диполярного циклоприсоединения».

28. Грант МК-5382.2013.3 Президента Российской Федерации в поддержку молодых российских ученых – кандидатов наук «Реализация структурного потенциала даммарановых и циклоартановых тритерпеноидов в синтезе новых биологически активных метаболитов стероидного типа»

О лаборатории:

Лаборатория организована в 1992 г. на базе группы синтеза простаноидов лаборатории тонкого органического синтеза (зав. лаб. акад. РАН Г.А. Толстиков). В настоящее время в лаборатории работают 1 ведущий и 7 старших научных сотрудника, 7 научных сотрудников, 2 младших научных сотрудника, 3 аспиранта, магистранты и дипломники Заведующий лабораторией – д.х.н., проф. Мифтахов Мансур Сагарьярович.

Сотрудниками лаборатории опубликованы более 400 научных статей, 5 обзоров, учебное пособие и книга “Простагландины и их аналоги в репродукции животных и человека”, получено 23 авторских свидетельств, 15 патентов. Со времени создания лаборатории защищены 3 докторских и 30 кандидатских диссертаций.

Научные направления и основные достижения:

• Разработка синтетических подходов к труднодоступным, представляющим практический и научный интерес, структурам, как природного, так и неприродного происхождения. Здесь круг интересов и направление исследований определяются актуальностью и важностью проблем, в решении которых могут быть задействованы запланированные объекты синтеза. В нашем случае это медицинская химия (антивирусного, противоопухолевого, антитромбозного, антиглаукомного, лютеолетического и контрактильного действия на гладкую мускулатуру соединения) и новые материалы для оптоэлектроники (полимеры на основе производных фуллеренов и тиено[3,2-b]пирролов). В ходе выполнения проекта будут решаться также возникающие поэтапные синтетические проблемы, связанные с селективностью превращений, необходимостью хирализации синтезов, поиска новых решений, реагентов и реакций. Далее приведены наиболее значимые составляющие в исследованиях лаборатории.
• Разработаны эффективные синтетические подходы к простаноидам, предложены оригинальные синтетические методы и реакции, найдены новые типы биоактивных соединений, созданы лекарственные средства. Сотрудниками лаборатории впервые в стране было освоено многостадийное (25-30 ст.) производство отечественных простагландиновых препаратов (“Эстуфалан”, “Клатрапростин”) в крупных масштабах. Эти исследования имели важное научное и народнохозяйственное значение и в 1992 г. за работу “Полный синтез эйкозаноидов. Разработка высокоэффективных простагландиновых препаратов” ряд сотрудников лаборатории (группы) были удостоены Госпремии РФ в области науки и техники, а в 2011 г – золотой медали международного конкурса “Innovations for investments” за разработку «11-Дезоксимизопростол».
• Выполнен цикл работ по разработке оригинальной серии полигетерофункционализированных хлорциклопентенонов, успешно выполнены синтетические изыскания, направленные на получение труднодоступных биологически активных природных соединений: антиракового действия природных макролидов эпотилонов, 15-дезокси-∆^12,14-простагландина J₂ и его С¹-этаноламида (простамиды), ∆¹²-простагландина J₂ и 15-дезокси-∆^12,14-16-(м-хлорфенокси)-простагландина J₂, а также карбануклеозида Энтекавира, эффективного в nM-количествах против вируса гепатита В.
• Развиты новые подходы к β-лактамного типа антибиотикам, синтезирован ряд новых карбапенемов, продемонстрированы новые аспекты химии тиено[3,2-b]пирролкарбоновых кислот.

В результате проведенных исследований были разработаны синтезы ряда практически важных простагландинов (мизопростол, сульпростон, клопростенол, енпростил, биматопрост), саркомицина, метиленомицина и др.; для медицинских целей предложен новый простагландин 11-дезоксимизопростол, на основе которого разрабатывается комбинированное «стероид+простагландин» средство для индукции абортов и родовспоможения у женщин.

Список сотрудников лаборатории:

Заведующий лабораторией – д.х.н., проф. Мифтахов Мансур Сагарьярович

Востриков Николай Сергеевич, к.х.н., с.н.с.

Валиуллина Зулейха Рахимьяновна, к.х.н., с.н.с.

Гималова Фануза Арслановна, д.х.н., в.н.с.

Гимазетдинов Айрат Маратович, к.х.н., с.н.с.

Егоров Виктор Анатольевич, к.х.н., с.н.с.

Иванова Надежда Александровна, к.х.н., с.н.с.

Торосян Седа Арамовна, к.х.н., с.н.с.

Селезнева Наталья Казимировна, к.х.н., н.с.

Хасанова Лидия Семеновна, к.х.н., н.с.

Шавалеева Гульназ Абдулхаевна, к.х.н., н.с.

Нуриахметова Зоя Фазлиахметовна, м.н.с.

Сунагатуллина Гульназ Разилевна, м.н.с.

Загитов Вадим Венерович, инженер

Галеева Аделия Маратовна, инженер

Макаев Зайнутдин Рамилевич, аспирант, инженер

Контракты и гранты за последние 10 лет:

1. Госконтракт 14.N08.12.0013 «Доклинические исследования нового простагландинового препарата для акушерства и гинекологии» (2013-2015);
2. РНФ №15-13-00039 «Модифицированные карбапенемы, небелковые аминокислоты и их конъюгаты» (руководитель – д.х.н., зав. лабор. Мифтахов М.С., 2015-2019 гг.);
3. РФФИ №11-03-00780-а «Cтероидный сапогенин OSW-1и аналоги» (руководитель – д.х.н., в.н.с. Гималова Ф.А., 2011-2013 гг.);
4. РФФИ №11-03-97013_р_поволжье_а «Синтез и дизайн карбоциклических ингибиторов нейраминидазы – потенциальных антивирусных средств» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Иванова Н.А., 2011-2013 гг.);
5. РФФИ №14-03-97049_р_поволжье «Синтез Энтекавира и его аналогов» (руководитель – к.х.н., c.н.с. Востриков Н.С. 2012-2014 гг.);
6. РФФИ №14-03-00211_а «Структурно-ориентированный дизайн и синтез новых карбааналогов простациклина» (руководитель – д.х.н., зав. лабор. Мифтахов М.С. 2014-2016 гг.);
7. РФФИ №16-03-00559_а «Разработка перспективных противоопухолевых агентов на основе новых изостеров эпотилонов D и B» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Валеев Р.Ф., 2016-2018);
8. РФФИ №16-33-00876_мол_а «L-винная кислота и хлорциклопентеноны в синтезе новых антивирусных соединений» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Егоров В.А., 2016-2017);
9. РФФИ № 16-33-00912_мол_а «Омега-арилоксианалоги Биматопроста, Простамида F_2a и J₂-простагландинов» (руководитель – к.х.н., н.с. Лоза В.В., 2016)
10. РФФИ №17-43-020326-р_Поволжье_a «Синтез природных 15-дезокси-дельта(12,14)-простагландина J₂, дельта(12)-простагландина J₂, их энантиомеров и аналогов» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Гимазетдинов А.М., 2017-2019);
11. РФФИ №17-43-020538-р_Поволжье_a «Альтернативный синтез 11-дезокси-мизопростола и его дельта-2-аналога» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Иванова Н.А., 2017-2018);
12. РФФИ №18-53-00011_бел_а «Синтез и биологическая активность новых простаноидов с ароматическим фрагментом» (руководитель – д.х.н., зав. лабор. Мифтахов М.С., 2018-2019);
13. РФФИ №19-33-90113 «4H-Тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоновая кислота как платформа в синтезе новых биологически активных соединений» (руководитель – д.х.н., зав. лабор. Мифтахов М.С., исполн. Асп. Нуриахметова З.Ф.);
14. РФФИ №20-33-90039 «Новые подходы в синтезе и модифицировании эпотилонов» (руководитель – к.х.н., с.н.с. Валеев Р.Ф., исполн. Асп. Сунагатуллина Г.Р.);
15. РФФИ №20-33-90114 «Клопростенол и производные. F/J переход и новые кросс-сопряженные циклопентановые простагландины с ω-(м-хлорфенокси)замещением» (руководитель – д.х.н., зав. лабор. Мифтахов М.С., испол. Асп. Загитов В.В.).

Наиболее значимые публикации лаборатории за последние годы:

1. Gimazetdinov, A. M.; Al’mukhametov, A. Z.; Spirikhin, L. V.; Miftakhov, M. S. Fluoride Anion-Induced Intramolecular Cyclopropanation of Allylsilanes // Tetrahedron Lett. 2017, V/58 (33), p.3242–3245. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2017.07.023.
2. Egorov, V. A.; Khasanova, L. S.; Gimalova, F. A.; Lobov, A. N.; Miftakhov, M. S. Straightforward Synthesis of Pyrrolizidines // Mendeleev Commun. 2017, V.27 (2), p.163–165. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2017.03.019.
3. Vostrikov, N. S.; Lobko, F.; Valiullina, Z. R.; Miftakhov, M. S. Synthesis of Racemic Entecavir // Mendeleev Commun. 2017, V.27(1), p.12–13. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2017.01.002.
4. Selezneva, N. K.; Valiullina, Z. R.; Khasanova, L. S.; Gimalova, F. A.; Biglova, R. Z.; Miftakhov, M. S. Novel Azetidinones for Carbapenems and Fragmentation in the Allylamine Precursor Analogue // Mendeleev Commun. 2018, V.28(2), p.131–132. https://doi.org/10.1016/J.ME2018.03.005.
5. Торосян С.А., Нуриахметова З.Ф., Загитов В.В., Гималова Ф.А., Мифтахов М.С. Новые 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксамиды // Хим. Гетероцикл. Соединений – 2018. – Том 54, вып.8. – С. 819-822. – doi: 10.1007/s10593-018-2355-2
6. Torosyan, S. A.; Zagitov, V. V.; Gimalova, F. A.; Biglova, R. Z.; Miftakhov, M. S. Self-Condensation of N-Substituted (4H-Thieno[3,2-b]-Pyrrol-5-Yl)Methanols into Bis(Thienopyrrolyl)Methanes // Mendeleev Commun. 2018, V.28(2), p.192–194. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2018.03.028.
7. Валиуллина З.Р., Хасанова Л.С., Селезнева Н.К., Спирихин Л.В., Белоконь Ю.Н., Мифтахов М.С. (3R,4R)-3-((1R)-1-{[трет-Бутил-диметилсилил]окси}этил)-4-ацетоксиазетидин-2-он в индуцируемых Zn и Sm реакциях замещения с метилбромпропионатом и метил 2-бромметилакрилатом. Необычная N¹-C⁴-дециклизация производного азетидинона с миграцией метоксикарбонила в подходах к карбапенемам и аналогам // Журн. Орган. химии. – – Том 54, вып. 7. – С. 1019-1026. https://doi.org/10.1134/S1070428018070096.
8. Лоза В.В., Гимазетдинов А.М., Мифтахов М.С. Кросс-сопряженные циклопентеноновые простагландины. Последние достижения // Журн. Орган. химии. – – Том 54, вып. 11. – С. 1575-1620 – doi: 10.1134/S1070428018110015
9. Egorov, V. A.; Gimalova, F. A.; Zileeva, Z. R.; Zainullina, L. F.; Vakhitova, Y. V.; Miftakhov, M. S. 2,3,5-Trichlorocyclopent-2-Enone Derivatives in the Friedel–Crafts Reaction with Methoxybenzenes and the Anticancer Activity of the Products // Mendeleev Commun. 2019, V.29 (2), p.174–175. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2019.03.019.
10. Валиуллина З.Р., Галеева А.М., Гималова Ф.А., Селезнева Н.К., Хасанова Л.С., Мавзютов А.Р., Мифтахов М.С. Синтез и in vitro антибактериальная активность новых модифицированных при С-3 карбапенемов // Биоорган. Химия. – 2019. – Том 45, вып. 4. – С. 412-418. – Doi: 1134/S1068162019040125.
11. Vostrikov, N. S.; Spirikhin, L. V.; Lobov, A. N.; Gimazetdinov, A. M.; Zileeva, Z. R.; Vakhitova, Y. V.; Macaev, Z. R.; Pivnitsky, K. K.; Miftakhov, M. S. Simple Antitumor Model Compounds for Cross-Conjugated Cyclopentenone Prostaglandins // Mendeleev Commun. 2019, V.29(4), p.372–374. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2019.07.003.
12. Востриков Н.С., Макаев З.Р., Загитов В.В., Лахвич Ф.А., Пашковский Ф.С., Мифтахов М.С. Метил [(S)(5-метилиден-4-оксоциклопент-2-ен-1-ил)]ацетат как легкодоступная фармакологически важная субъединица кросс-сопряженных циклопентеноновых простагландинов // Изв. АН, Сер. Хим. – 2020. – №3. – C. 547-551 – doi: 10.1007/s11172-020-2796-5.
13. Иванова Н.А., Шавалеева Г.А., Мифтахов М.С. Синтез этилового эфира 13,14-дигидро-15-дезокси-16-гидрокси-16-метил-17-феноксипростагландина B₁ // Журн. Орган. Химии. – 2020. – Том 56, вып. 3. – C. 471-474. – doi: 10.1134/S1070428020030288.
14. Vostrikov, N. S.; Zagitov, V. V.; Ivanov, S. P.; Lobov, A. N.; Gabdrakhmanova, S. F.; Miftakhov, M. S. Fluorine Containing Analogues of Cloprostenol // Fluor. Chem. 2020, V.235, 109552. https://doi.org/10.1016/J.JFLUCHEM.2020.109552.
15. Selezneva, N. K.; Galeeva, A. M.; Khalilov, L. M.; Valiullina, Z. R.; Miftakhov, M. S. Base-Determinant Chemodivergent Transformations of Chiral 2,3-Dibromopropanamide Derivative // Mendeleev Commun. 2020, V.30(3), p.313–314. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2020.05.017.
16. Valiullina, Z.; Galeeva, A.; Lobov, A.; Khalilov, L.; Miftakhov, M. Synthesis and Structure Determination of Diastereomeric Carbapenems in the AdNE-Reaction of (±)-4,4-Dimethyl-3-Mercaptodihydrofuran-2(3H)-One with Chiral Carbapenem Enol Phosphate // Arkivoc, 2021, V.2021(8), p.38–49. https://doi.org/10.24820/ARK.5550190.P011.437.
17. Vostrikov, N. S.; Zagitov, V. V.; Lobov, A. N.; Ishmetova, D. V.; Vakhitova, Y. V.; Miftakhov, M. S. Chemical F/J-Interconversion in the Prostaglandin Family: From Cloprostenol to Its Δ12-J2 and 15-Deoxy-Δ12,14-J2 Derivatives // ChemistrySelect, 2021, V.6(40), p.11022–11028. https://doi.org/10.1002/SLCT.202102556.
18. Валеев Р.Ф., Сунагатуллина Г.Р., Лоза В.В., Лобов А.Н., Мифтахов М.С. Синтез нового 10,11-дидегидроаналога эпотилона D // Журн. Орган. Химии. – – Том 57, вып. 6. – C. 802-819 – doi: 10.1134/S1070428021060038.
19. Gimazetdinov, A. M.; Al’mukhametov, A. Z.; Zagitov, V. V.; Miftakhov, M. S. Formal Synthesis of J-Type Prostaglandins Based on Enantiopure Polyfunctional Cyclopentenol Derivative // Mendeleev Commun. 2021, V.31(2), p.239–241. https://doi.org/10.1016/J.MENCOM.2021.03.031.
20. Лоза В.В., Валиуллина З.Р., Мифтахов М.С. Аддукты дихлоркетена с 1,3-циклопентадиенами в синтезе биоактивных циклопентаноидов // Изв. АН. Сер. Хим. – – №1. – С. 1-31. https://doi.org/10.1007/S11172-021-3052-3.
21. Торосян С.А., Нуриахметова З.Ф., Гималова Ф.А., Мифтахов М.С. Ароматические и гетероароматические гидразиды 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты // Журн. Орган. химии. – – Том 57, вып. 1. – С.115-120 – doi: 10.1134/S1070428021010176
22. Egorov V.A., Khasanova L.S., Gimalova F.A., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitov V.A., Miftakhov M.S. Cytotoxicityofnovelcross-conjugatedarylatedcyclopentene-1,3-diones // Mendeleev Commun., 2022, V.32, №2, p.183-185. – https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.03.010
23. Gimazetdinov A.M., Al’mukhametov A.Z., Miftakhov M.S. Development of a new approach for the synthesis of (+)-15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂ methyl ester based on the [2+2]-cycloadduct of 5-trimethylsilylcyclopentadiene and dichloroketene // New Journal of Chemistry, 2022, V.46, No.14, p. 6708-6714 – doi: 10.1039/d2nj01003h
24. Валиуллина З.Р., Галеева А.М., Мифтахов М.С. Синтез С-3 гидроксипролин-модифицированного карбапенема // Журн. Орган. химии. – 2022, №11. – C. 1248-1252 – doi: 31857/S0514749222110167
25. Selezneva, N.K., Galeeva, A.M., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Synthesis of (3S,4S)-4-Acetyl-3-(1R)-1-hydroxyethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one. // Russ. J. Org. 2022, V.58, No.11, p.1676–1679). – doi: 10.1134/S1070428022110203

Патенты сотрудников лаборатории за последние 10 лет

1. Патент RU 2501793 / Лоза В.В., Востриков Н.С., Мифтахов М.С. «Способ получения энантиомерных производных лактона Кори». Опубл. 20.12.2013. Бюлл. №
2. Н.А. Иванова, З.Р. Валиуллина, Н.С. Востриков, М.С. Мифтахов. Способ получения (1E)-1-три-н-бутилстаннил-4-метил-4-триметилсилоксиокт-1-ена. Патент РФ №2560555. Опубл. 08.2015. Бюлл. изобр. № 23.
3. Ю.Н. Биглова, Р.Б. Салихов, М.С. Мифтахов, Ю.М. Юмагузин, Т.Р. Салихов, А.Ф. Акбулатов, Р.З. Биглова, В.В. Михеев, А.Г. Мустафин. Метанофуллерены в качестве органических материалов для солнечных батарей. Патент РФ №2554590. Опубл. 06.2015. Бюлл. изобр. № 18. (патентообладатель БашГУ, г. Уфа)
4. Биглова Ю.Н., Крайкин В.А., Колесов С.В., Мифтахов М.С., Биглова Р.З., Мустафин А.Г. Способ количественного определения метанофуллеренов в реакционной смеси методом УФ-спектроскопии. Патент РФ № 2548360. Опубл. 04.2015. Бюлл. изобр. № 11. (патентообладатель БашГУ, г. Уфа)
5. Ю.Н. Биглова, А.Г. Мустафин, С.А. Торосян, В.В. Михеев, В.В. Загитов, Р.З. Биглова, Ф.А. Гималова, М.С. Мифтахов. Способ получения норборнензамещенных циклопропановых производных фуллеренов и полимеров на их основе. Патент РФ № Опубл. 10.04.2016, Бюлл. №10 (патентообладатель БашГУ, г. Уфа).
6. Гималова Ф.А., Мифтахов М.С., Егоров В.А., Еримбетов К.Т., Подгородниченко В.К. Противовирусное средство и способ его получения. Патент 2599792. Опубл. 10.2016, Бюлл. № 29 (патентообладатель – ООО “Научно-исследовательский центр “Парк активных молекул”, г. Обнинск).
7. Патент РФ №2612005. Иванова Н.А., Сапожникова Т.А., Габдрахманова С.Ф., Зарудий Ф.С., Мифтахов М.С., Аглетдинов Э.Ф., Катаев В.А., Павлов В.Н. Средство, представляющее собой этиловый эфир (±)-11,15-дидезокси-16-метил-16-гидрокси-простагландина E₁, проявляющее абортивную активность, оптимально, в сочетании с мифепристоном. Опубл. 03.2017, Бюлл. № 7.
8. Евразийский патент № Способ получения норборнензамещенных циклопропановых производных фуллеренов и полимеров на их основе” / Ю.Н. Биглова, А.Г. Мустафин, С.А. Торосян, В.В. Михеев, В.В. Загитов, Р.З. Биглова, Ф.А. Гималова, М.С. Мифтахов. Опубл. 31.10.2017. Бюлл. № 10. (патентообладатель БашГУ, г. Уфа).

Лаборатория полимерной химии создана в 2021 году объединением лабораторий стереорегулярных полимеров и синтеза функциональных полимеров.
Лаборатория Стереорегулярных полимеров (название приняли в 1982г) основана в 1973 году как Лаборатория физико-химии полимеров после прошедшего в 1971 году в Уфе Всесоюзного совещания по высшим полиолефинам, организованного чл. корр. АН СССР С.Р. Рафиковым. Именно тогда прозвучало предложение организовать в Институте исследования по проблемам ионно-координационной полимеризации диенов, поскольку в г. Стерлитамаке начали работать завод СК (ныне ОАО «Каучук») и опытный завод СКИ-3. Это определило главное для лаборатории направление, связанное с разработкой и изучением новых высокоэффективных каталитических систем для стереорегулярной полимеризации диенов. Широкое признание и применение получили работы по использованию в ионно-координационной полимеризации диенов, были детально изучены закономерности полимеризации диенов в присутствии алюминий органических соединений. На заводах СК в г. Стерлитамаке, Воронеже, Нижней Каме, Ефремове выпущены крупные промышленные партии каучуков СКИ и СКД улучшенного качества.
Совместно с лечебными и научными медицинскими учреждениями г. Уфы был выполнен комплекс работ по получению природных полисахаридов с регулируемой молекулярной массой – хитина, хитозана, хондроитинсульфата, а также по их использованию в качестве сорбентов, медпрепаратов и носителей лекарственных соединений. Например, были показана возможность применения модификаций хондроитинсульфата в лекарственных средствах типа «Хонсурид». Гликозаминогликаны, полученные из роговицы крупного рогатого скота, исследованы как потенциальное лекарственное средство для офтальмологии. Результатом стало создание лекарственных препаратов «Керакол» и «Азидарег», эффективность которых была подтверждена клиническими испытаниями.
С момента основания лаборатории до 2011 г. ее заведующим был Монаков Юрий Борисович – видный российский ученый, специалист в области химии и физико-химии высокомолекулярных соединений, металлокомплексного катализа полимеризационных процессов. Под его руководством осуществлен цикл работ по полимеризации норборнена и его функциональных производных, получению жидких хлоропреновых каучуков, синтезу кремнийсодержащих полиацетиленов, иономеров и поливинилсиланов, физико-химической модификации природных полисахаридов.
Лаборатория Синтеза функциональных полимеров, где заведовал д.х.н. Крайкин Владимир Александрович была создана в 2008 году, объединив сотрудников лабораторий поликонденсации и радикальной полимеризации, а также группы исследования полимеров.
Лаборатория поликонденсации ИОХ УНЦ РАН с 1976 года под руководством д.х.н., проф. Сергея Николаевича Салазкина, используя нетрадиционный подход к осуществлению поликонденсации, проводила исследования закономерностей синтеза нового класса ароматических полимеров: полиариленфталидов, полиариленсульфофталидов, полиариленфталимидинов по реакции электрофильного замещения Фриделя-Крафтса. Эти полимеры сочетают уникальные физико-механические и электрофизические свойства. В зависимости от строения они обладают высокой тепло-, термо- , хемостойкостью и хорошей растворимостью во многих органических растворителях, благодаря этому удалось осуществить химические превращения без нарушения полимерной цепи с образованием новых интересных полимерных структур (превращение фталидной группы во фталимидиновую и антроновую; реакции замещения в ароматических ядрах и дальнейшее превращение, приводящее к образованию полимеров, содержащих -CI, -Br, -J, -NO2, -CN, -NH2 группы, а также селективное окисление), что привело к улучшению термо-, тепло-, огнестойкости, адгезии, влаго- и светостойкости, растворимости и других свойств. Наличие фталидной группировки в полиариленфталидах придает этим полимерам интересные оптические и электрофизические свойства, изменяющиеся при различных внешних химических и физических воздействиях.
В настоящее время продолжаются и развиваются исследования направленные на изучение закономерностей синтеза и физико-химических свойств нового класса полимеров – полигетероарилендифталидов.

Верхний ряд: Гилева Н.Г., Диниахметова Д.Р., Крайкин В.А., Мингалеев В.З., Колесов С.В., Юмагулова Р.Х., Чирко К.С., Бадыкова Л.А., Поздняков В.Н.
Нижний ряд: Галимуллин Р.Р., Плотникова Н.В., Стяжкин Д.В., Янгиров Т.А., Кузнецов С.И., Аюпова А.Р., Вильданова Р.Р., Федорова О.А., Мударисова Р.Х.

Научные направления:
1) Каталитический синтез и модификация полимеров;
2) Контролируемая радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии металло- и гетероатомсодержащих соединений;
3) Физиологически активные макромолекулы и макромолекулярные структуры;
4) Изучение закономерностей синтеза и физико-химических свойств нового класса полимеров – полигетероарилендифталидов.

Список сотрудников:
Мингалеев Вадим Закирович, зав. лаб., д.х.н.
Колесов Сергей Викторович, д.х.н., профессор
Крайкин Владимир Александрович, г.н.с., д.х.н.
Гилева Наталья Георгиевна, с.н.с. , д.х.н., доцент
Юмагулова Роза Хайбулловна, с.н.с., д.х.н.
Мударисова Роза Ханифовна, с.н.с., доцент
Бадыкова Лилия Абдулхаевна, н. с., к.х.н.
Вильданова Регина Рафаилевна, н.с., к.х.н.
Диниахметова Диана Радиковна, к.х.н., н. с.
Стяжкин Даниил Витальевич, м.н.с
Плотникова Нина Владимировна, инженер
Галимуллин Руслан Ринатович, инженер
Чирко Ксения Сергеевна, старший инженер
Янгиров Тагир Айратович, н.с., к.х.н.
Кузнецов Сергей Иванович, ведущий инженер
Федорова Оксана Александровна, старший инженер
Аюпова Альфия Равкатовна, инженер
Поздняков Владимир Николаевич, наладчик

Гранты за последние 10 лет:
Федеральная целевая программа «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 – 2013 г.г., Соглашение № 8444 «Теоретическое и экспериментальное исследование процесса радикально-координационной полимеризации и ее синтетического потенциала в процессах получения функциональных полимеров»;
МК-831.2011.3 Грант Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых «Инновационные технологии в получении титановых и нанодисперсных лантанидных катализаторов для крупнотоннажного синтеза изопреновых каучуков» к.х.н. В.З. Мингалеев
Программа ОХНМ-7. Проект «Разработка способа направленного синтеза стереорегулярных полидиенов крупнотоннажного производства синтетических каучуков при ультразвуковом воздействии на реакционную смесь» на 2014 г.

Наиболее значимые публикации:
1. Аюпова А.Р., Янгиров Т.А., Абдуллин Б.М., Юмагулова Р.Х., Фатыхов А.А., Крайкин В.А. Сополиариленфталиды в реакции термической полимеризации стирола // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2021. – № 9. – С. 1804-1815.
2. Янгиров Т.А., Абдуллин Б.М., Фатыхов А.А., Захарова Е.М., Салазкин С.Н., Крайкин В.А. Сополиариленфталиды дифенилоксидного ряда с разным соотношением фталидных и дифталидных групп // Высокомолекулярные соединения, Серия Б. – 2021. – Т. 63, № 1. – С. 16-24.
3. Kraikin V.A., Fatykhov A.A., Gileva N.G., Kravchenko A.A., Salazkin S.N. NMR study of dyadic and triadic splitting in copoly(arylene)phthalides based on diphenyl oxide and diphenyl sulfide // Magnetic Resonance in Chemistry. – 2021. – V. 59, № 1. – P. 61-73.
4. Kraikin V.A., Gileva N.G., Yangirov T.A., Ivanov S.P., Fatykhov A.A., Davankov V.A., Ilyin M.M., Salazkin S.N. Additivity of retention of diastereoisomeric and enantiomeric arylphthalides, aryl(arylene)phthalides and aryldiphthalides of dyadic and triadic composition // Journal of Chromatography A. – 2020. – V. 1630, Article 461527. – P. 1-11.
5. Yangirov T.A., Fatykhov A.A., Sedova E.A., Ivanov S.P., Kraikin V.A., Khalilov L.M., Meshcheryakova E.S., Salazkin S.N. The rotameric (R*,S*)- and (R*,R*)-biaryl-3,3?-diphthalides of polyphenylene series // Tetrahedron. – 2019. – V. 75, № 9. – P. 1282-1292.
6. Янгиров Т.А., Фатыхов А.А., Седова Э.А., Гилева Н.Г., Хафизова Р.Р., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Крайкин В.А. Ni(0)-катализируемая димеризация псевдохлорангидридов о-кетокарбоновых кислот // Журнал органической химии. – 2019. – Т. 55, № 5. – С. 772-780.
7. Гилева Н.Г., Носовская И.И., Фатыхов А.А., Салазкин С.Н., Крайкин В.А. Синтез новых фталидсодержащих гетероароматических соединений – мономеров для сополиариленфталидов // Журнал органической химии. – 2019. – Т. 55, № 2. – С. 221-226.
8. Kraikin V.A, Yangirov T.A., Fatykhov A.A., Ivanova V.P., Sedova E.A., Gileva N.G., Ionova I.A. Polyarylenediphthalides: a new class of phthalide-type polyheteroarylenes // High Performance Polymers. – 2017. – V. 23, № 6. – P. 677-690.
9. Fatykhov A.A., Sedova E.A., Egorov A.Е., Kraikin V.A., Salazkin S.N. NMR study of phthalide-type poly(phenylene)s. symmetry and additivity // Magnetic Resonance in Chemistry. – 2017. – V. 55, № 10. – P. 958-966.
10. Крайкин В.А., Янгиров Т.А., Фатыхов А.А., Гилева Н.Г., Седова Э.А., Ионова И.А. Полиарилендифталиды и способ их получения // Патент RU 2631502 от 25.09.2017.
11. Крайкин В.А., Янгиров Т.А., Фатыхов А.А., Гилева Н.Г., Седова Э.А., Ионова И.А., Володина В.П. Способ получения стереорегулярных полиарилендифталидов // Патент RU 2634729 C от 03.11.2017.
12. Kolesov S.V., Gurina M.S., Mudarisova R.K. Specific features of the formation of aqueous nanodispersions of interpolyelectrolyte complexes based of chitosan and chitosan succinamide // Russian Journal of General Chemistry. – 2018. – Т. 88. – № 8. – С. 1694-1698. DOI: 10.1134/S0044460X1808022X
13. Sigaeva N.N., Spirikhin L.V., Galimullin R.R., Glukhov E.A., Kolesov S.V. Copolymerization of methyl methacrylate and styrene in presence of cyclopentadienyl complexes of iron, titanium, and manganese // Polymer Science. Series B. – 2019. – Т. 61. – № 3. – С. 231-239. DOI: 10.1134/S2308113919020104
14. С.В.Колесов, М.С.Гурина, Р.Х. Мударисова. Об устойчивости водных нанодисперсий полиэлетролитных комплексов на основе хитозана и N-сукцинилхитозана // ВМС, 2019. Серия А. Т.61. №.3. С.195-202. DOI:10.1134/S2308112019030076
15. Мударисова Р.Х., Сагитова А.Ф., Куковинец О.С. Колесов С.В. Металлокомплексы фармакофорсодержащих пектинов с ионами d-элементов(Cu2+, Co2+, Mn2+) // Журнал общей химии. 2020. Т.90. № 4. С.1-9
16. Мударисова Р.Х., Сагитова А.Ф., Куковинец О.С. Новоселов И.В. Intermolecular interactions of apple pectin modified by pharmacophores with iodine and antimicrobial activity of iodine-containing pectin materials // Biointerface Researche in Applied Chemistry. 2020. V.10. N 4. P.5724-5732.
17. Diniakhmetova, D.R. Reactivity of short radicals at the initial stages of radical polymerization of allyl chloride: Chain growth versus addition to fullerene / D. R. Diniakhmetova, R. K. Yumagulova, S. V. Kolesov // International Journal of Quantum Chemistry. – 2021. – e26852. doi: 10.1002/qua.26852
18. Diniakhmetova, D.R. Reactions of fullerene C60 with methyl methacrylate radicals: A density functional theory study / D.R. Diniakhmetova, A.K. Friesen, S.V. Kolesov // International Journal of Quantum Chemistry. – 2020. – V. 120. – Iss. 18. – e26335. doi:10.1002/qua.26335
19. Diniakhmetova, D.R. Quantum Chemical Modeling of the Addition Reactions of 1-n-Phenylpropyl Radicals to C60 Fullerene / Diniakhmetova D.R., Friesen A.K., Kolesov S.V. // International Journal of Quantum Chemistry. – 2016. – V. 116. – Iss. 7. – P. 489–496. doi: 10.1002/qua.25071
20. Vildanova R.R., Sigaeva N.N., Kukovinets O.S., Kolesov S.V. Preparation and rheological properties of hydrogels based on N-Succinyl chitosan and hyaluronic acid dialdehyde // Polymer Testing. 2021. V. 96. P. 107120.
21. Ostakhov S.S., Kayumova R.R., Vildanova R.R., Sigaeva N.N., Kolesov S.V., Khursan S.L., Khusnitdinov I.I. Spectral–luminescent study of a hydrogel based on hyaluronic acid dialdehyde and chitosan succinate containing the lucentis drug // High Energy Chemistry. 2018. V. 52. № 1. P. 34-37.
22. Плотникова Н.В., Стяжкин Д.В., Чирко К.С., Ионова И.А., Исламова Г.И., Мингалеева Г.Р., Сагитова Г.Ф., Мингалеев В.З. Дисперсный состав частиц титан-магниевого катализатора и гранул 1,4-транс-полиизопрена при кратковременной полимеризации. // Высокомолекулярные Соединения. Серия Б. 2018. Т. 60. № 3. С. 194-200. DOI: 10.1134/S1560090418030089.
23. Мингалеев В.З., Сагитов Д.Р., Япарова А.Г., Чирко К.С., Мингалеева Г.Р., Ионова И.А. Кратковременная полимеризация изопрена под действием титан-магниевого катализатора. // Кинетика и Катализ. 2017. Т. 58. № 4. С. 394-399. DOI: 10.1134/S0023158417040140.

Лаборатория ФЦС создана 7 июня 2006 г. путем слияния лабораторий гетероциклических соединений (зав.лаб., д.х.н., проф. Абдрахманов И.Б.) и синтеза вторичных метаболитов (зав.лаб., д.х.н., профессор Валеев Ф.А.) с сохранением тематики исследований обеих упразднённых лабораторий. Обязанности заведующего лабораторией ФЦС были возложены на д.х.н., проф. Валеева Ф.А.

Таким образом в лаборатории ФЦС исторически сложились 2 направления исследований:

1) Синтезы биологически активных циклических соединений, в том числе макролидов, на основе разработки методов аннелирования 1,6-ангидросахаров.

2) Направленный синтез азотсодержащих ароматических систем и их трансформации в соединения с потенциально полезными свойствами

 Список сотрудников лаборатории:

зав.лаб, гл.н.с., д.х.н., проф. Валеев Ф.А.
гл.н.с., д.х.н., проф. Абдрахманов И.Б.
в.н.с., д.х.н., проф. Гатауллин Р.Р.
с.н.с., д.х.н., доц. Файзуллина Л.Х.
с.н.с., к.х.н. Гимадиева А.Р.
с.н.с., к.х.н. Халилова Ю.А.
н.с., к.х.н. Лоза В.В.
м.н.с. Галимова Ю.С.
м.н.с. Карамышева Л.Ш.

Достижения:

1. На основе левоглюкозенона разработана 26-стадийная схема синтеза аналога элеутезидов с метилциклогексеновым циклом А.
2. Разработан новый способ раскрытия 1,6-ангидромостика с избирательным восстановлением ацетальной функции в левоглюкозеноне и его производных, сопровождающийся образованием соответствующих производных пиран-3-она.
3. На основе диастереомерных аддуктов Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона разработана схема синтеза хиральных лактонов, в том числе нативной топологии. Получены аналоги декарестриктина и форакантолида, первый из которых представляет собой деканолид, конденсированный с ароматическим кольцом, второй ω-метилированный деканолид.
4. Из левоглюкозенона разработан «сульфонатный» способ получения изолевоглюкозенона, на основе которого в две стадии синтезирован 4,4-диметил-3-нитро-10,11-диоксатрицикло[6.2.1.02,6]ундец-5-ен-7-он, обладающий бициклическим иридоидным каркасом.
5. Разработаны способы трансформации циклогексенового кольца в циклопентановый в аддуктах Дильса-Альдера левоглюкозенона с 1,3-бутадиеном, пипериленом, циклопентадиеном путем расщепления двойной связи (периодатного, через виц-диолы и непосредственно озонолизом) и внутримолекулярной альдольной конденсации полученных диальдегидов.
6. Разработан способ внутримолекулярной альдольной конденсации в диастереомерных аддуктах Михаэля левоглюкозенона и циклододеканона, полученные соединения перспективны в синтезе цембраноидов и аналогов для изучения взаимосвязи структура-активность.
7. Предложены подходы к получению спироциклических бензоксазинов, содержащих в молекуле атом галогена, нитро-, гидроксильную группы.
8. Обнаружены последующие скелетные преобразования продуктов йодциклизации орто-алкениланилинов.
9. Впервые выявлена и исследована зависимость последующей кватернизации продуктов галогенциклизации N-ацил-орто-циклоалкениланилинов от природы заместителя при ароматическом кольце, ацильного звена при атоме азота.
10. Предложены опосредованная бромом лактонизация для получения аннелированных с циклоалкеном бензоксазоцинонов, которые подвержены необратимой аксиальной изомеризации. Обнаружена ранее неизвестное направление иодциклизации, которое возможно только в случае существования не способных к взаимопревращению син- и анти-аксиальных изомеров N-(2-циклопентенил-6-метилфенил)-N-тозилглицина.
11. Разработан эффективный способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила – субстанции известного отечественного иммуностимулятора «Оксиметилурацил» (Иммурег), с выходом до 90%, пригодный для промышленного производства. По физико-химическим показателям субстанция 5-гидрокси-6-метилурацила отвечает требованиям ФСП 42-0415-2776-02

Гранты за последние 10 лет:

1. Грант РФФИ 11-03-97024-р_поволжье_а «Разработка методов создания циклов заданного размера и их приложение в синтезе центральных фрагментов практически важных природных соединений»(2011-2012 гг).
2. Грант РФФИ 14-03-97007-р_поволжье_а Развитие методологии синтеза хиральных соединений среднего и большого размеров цикла на основе левоглюкозенона в направлении омега-алкилированных лактонов и их трансаннулярные реакции в синтезе карбоциклических природных соединений и аналогов
3. Грант РФФИ 14-03-97011 р_поволжье_а “Исследование влияния структурных факторов и природы заместителей на разнонаправленность термической трансформации N-ацил-3-йод-5R-1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]индолов”
4. Грант РФФИ 14-03-31367 мол_а “Синтез аналогов элеутезидов – уникальных цитотоксических природных соединений на основе левоглюкозенона”
5. Грант РФФИ 17-43-020166-р_поволжье_а “Левоглюкозенон: хиральные растворители; синтезы биологически активных лактонов и карбоциклических соединений среднего и большого размеров”
6. Программа фундаментальных исследований Президиума РАН «Левоглюкозенон как хиральное вспомогательное соединение в превращениях альдольного типа» (2017 г).
7. Грант ГНТП АН РБ по ПННИ “Создание наукоемких импортозамещающих химических технологий, экологически безопасных процессов, конкурентоспособных материалов для промышленности, медицины, ветеринарии и сельского хозяйства”. Тема “Разработка синтеза субстанций для феромонного и иммуностимулирующего препаратов для нужд сельского хозяйства и медицины” (2019 г.)

Наиболее значимые публикации лаборатории:

1. Абдрахманов И.Б., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г., Шарафутдинов В.М.. Аминоперегруппировка Кляйзена и превращения орто-алкенилариламинов. – М.: Наука, 2020. – 256 с. – ISBN 978-5-02-040787-9
2. Сафаров М.Г., Валеев Ф.А., Сафарова В.Г., Файзуллина Л.Х. Основы органической химии. Учеб. пособие. Второе издание / «Издательство Лань», Санкт-Петербург– М.: Химия, 2019. – 536с.(43.38 печ.л.) – 500 экз. – ISBN 978-5-98109-100-1.
3. Gataullin R.R. The first synthesis of benzo[e]cycloalk[g]oxazocinone atropisomers via lactoniza-tion of N-mesyl- or N-arylsulfonyl-N-[2-(1-cycloalken-1-yl)-6-methylphenyl]glycines. // Tetrahe-dron. 2021, Vol. 96, Article No 132388. doi: 10.1016/j.tet.2021.132388
4. Rail R. Gataullin, Zulfia R. Zileeva, Marina A. Maksimova, Liana F. Zainullina, Yuliya V. Vakhitova. Synthesis of (1?S*,2R*,3R*)- and (1?S*,2R*,3S*)-N-arylsulfonyl-2-(1?-halogenethyl)-3-methylindolines and their selective toxicity against SH-SY5Y cell line // Journal of Heterocyclic Chemistry. – 2020. – Vol. 57, N 3. – P. 1236–1248. DOI: 10.1002/jhet.3861
5. Rail R. Gataullin. Advances in the Synthesis of Benzo-Fused Spiro Nitrogen Heterocycles: New Approaches and Modification of Old Strategies // Helvetica Chimica Acta. – 2020. – Vol. 103, No 12, e2000137. DOI: 10.1002/hlca.202000137
6. Gataullin R.R., Mescheryakova E.S., Sultanov R.M., Fatykhov A.A., Khalilov L.M. An Unex-pected Dihalogenation/Dehydrogenation Product Derived via Iodolactonization of an N-Tosyl-N-[6-(2-cyclopenten-1-yl)-2-methylphenyl]glycine. // Synthesis. 2019, 51, 3485–3490. DOI: 10.1055/s-0039-1689971
7. Faizullina L.Kh., Galimova Yu.S., Ovchinnikov M.Yu., Salikhov Sh.M., Khursan S.L., Valeev F.A. Reversible intramolecular condensation of ketodecanolide – a Michael adduct of levoglucosenone and cyclohexanone; alternative synthesis of direct condensation product. // Mendeleev Commun. – 2019. – V.29. – №1. – P.64-66. DOI:10.1016/j.mencom.2019.01.021
8. Sharipov B.T., Davydova A.N., Faizullina L.Kh., Valeev F.A. Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene). // Mendeleev Commun. – 2019. – V.29. – Р.200-202. DOI:10.1016/j.mencom.2019.03.029
9. Л.Р. Якупова, Р.А. Насибуллина, А.Р. Гимадиева, Р.Л. Сафиуллин. Влияние янтарной кислоты на антирадикальные свойства 5-гидрокси-6-метилурацила // Кинетика и катализ. – 2019. – Т. 60, № 6. – С. 763–769. DOI: 10.1134/S0453881119060169
10. Р.Н. Хуснитдинов, Р.М. Султанов, Р.Р. Гатауллин. Функционализация производных 2-(1-циклоалкен-1-ил)анилина // Журнал общей химии. – 2019. – Т. 89, № 4. – С. 511–521 DOI: 10.1134/S0044460X19040036
11. И.Б. Абдрахманов, В.М. Шарафутдинов, А.Г. Мустафин, Ю.С. Зимин, Р.Р. Даминев Влияние растворителей на кислотнокатализируемую амино-перегруппировку Кляйзена N-(1-метил-2-бутенил)анилина) // Журнал физической химии. – 2019. – Т. 93, № 1. – С. 23-27. DOI: 12.1134/S0036024418120026
12. 2. Sharipov B.T., Davydova A.N., Valeev F.A. Aromatization of 2,2,5-trialkyl-substituted 2,5-dihydrofurans and factors affecting their stabilization // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2018. – V.54. – P.403-410. DOI 10.1007/s10593-018-2277-z
13. 3. Faizullina L.Kh., Khalilova Y.A., Salikhov Sh.M., Valeev F. A. Stereocontrolled synthesis of (9S)-ketodecanolide on the basis of Michael adducts obtained from levoglucosenone and cyclohexanone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2018. – V.54. – P.598-603. DOI: 10.1007/s10593-018-2314-y
14. Khairullina, V.R., Gimadieva, A.R., Gerchikov, A.Y., Mustafin, A.G., Zarudii, F.S. Quantitative structure–activity relationship of the thymidylate synthase inhibitors of Mus musculus in the series of quinazolin-4-one and quinazolin-4-imine derivatives // Journal of Molecular Graphics and Modelling. – 2018. – №85. – р. 198-211. DOI: 10.1016/j.jmgm.2018.09.002
15. Sharipov B.T., Pershin A.A., Valeev F.A. Synthesis of sarcodictyin A analogue containing 14-methyl group and C(12)=C(13) bond in ring A from levoglucosenone // Mendeleev Communications. – 2017. – V.27. – P. 119–121. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.03.003
16. Ilgiz M. Biktagirov, Liliya Kh. Faizullina, Shamil M. Salikhov, Fanur Z. Galin and Farid A. Valeev Photochemical rearrangement of 5,6-epoxy derivatives of the Diels–Alder adduct of levoglucosenone and piperylene // Mendeleev Commun. – 2017. – V. 27. – P. 237-239.DOI:10.1016/j.mencom.2017.05.006
17. Bizhanova G.G., Suponitsky K.Yu., Vakhitova Y.V., Gataullin R.R. New atropoisomeric alkenylphenylglycine derivatives: Synthesis of (5R*)- and (5S*)-isomers of (1R*,3aR*,4S*,11S*)-3a,5,9,11-tetramethyl-4,5-dihydro-3aH-1,4-methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-one. // Tetrahedron. – 2017. – V. 73. – 2. P. 109-115. DOI: 10.1016/j.tet.2016.11.038
18. Сафаров М. Г., Валеев Ф. А., Сафарова В. Г., Файзуллина Л. Х. Основы органической химии. Учеб. пособие / «Издательство Лань», Санкт-Петербург– М.: Химия, 2019. – 536с.(43.38 печ.л.) – 500 экз. – ISBN 978-5-98109-100-1.
19. L.Kh. Faizullina, Yu.A. Khalilova, F.A. Valeev, V.N. Pavlov, A.V. Samorodov Preparation of the adduct of levoglucosenone and resorcinol and its in vitro antiplatelet and anticoagulant activity // Chemistry of heterocyclic compounds. – 2021. – V. 57. – №. 9. – P. 966–969.
20. Л.Х. Файзуллина, Ю.С. Галимова, Ф.А. Валеев Синтез TBS-О-гликозида пурпурозамина на основе цирена / // Журнал органической химии. – 2021. – T. 57. – № 10. – С.1438–1443.
21. L.Kh. Faizullina, Yu.A. Khalilova, F.A. Valeev Intramolecular aldol condensation of Michael adduct levoglucosenone and cyclododecanone // Mendeleev Communications. – 2021. – V. 31. – P. 493–494.
22. Л.Х. Файзуллина, Ю.С. Галимова, Ф.А. Валеев Синтез TBS-О-гликозида пурпурозамина на основе цирена // Журнал органической химии. – 2021. – T. 57. – №. 10. – С. 1438–1443.
23. Faizullina L.Kh, Khalilova Yu. A., Karamysheva L Sh., Salikhov Sh.M., Valeev F.A. The synthetic potential of α,α-diallylcyrene // Mendeleev Communications. – 2022. – V. 32. – P. 546-548. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.07.037.
24. Faizullina L.Kh., Galimova Yu.S., Khalilova Yu. A., Tagirov A.R., Salikhov Sh.M., Valeev F.A. Regioselective reduction of keto groups in Michael adducts of levoglucosenone and cyclohexanone // Mendeleev Communications. – 2022. – V. 32. – P. 632-633. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.09.021.

История

В июле 1998 года в Институте органической химии РАН была создана лаборатория синтеза вторичных метаболитов, заведующим которой назначен д.х.н. Валеев Ф.А. Областью научных интересов лаборатории определялись синтезы хиральных биологически активных соединений на основе левоглюкозенона, (+)-δ-кадинола и изоцемброла. Из живицы кедра сибирского Pinus sibirica выделены сесквитерпеноиды (+)-δ-кадинол и изоцемброл и изучены их химические свойства. На основе (+)-δ-кадинола осуществлен формальный синтез элеутеробина – аналога противоракового соединения нового поколения, который по своему биологическому действию относится к группе известного препарата таксола (паклитаксель). Параллельно велись научные работы по созданию хиральных прекурсоров из изоцемброла и левоглюкозенона. За 8 лет существования лаборатории защищены более 10 дипломных работ, 6 кандидатских диссертаций (Горобец Е.В., Цыпышева И.П., Кунакова А.Р., Калимуллина Л.Х., Краснослободцева О.Ю., Салихов Ш.М.).

Позже (2017 году), уже в лаборатории ФЦС на основе левоглюкозенона разработан полный синтез элеутезида – аналога саркодиктиина, синтезированы оптически активные лактоны среднего и большого размеров, в том числе нативной топологии, получены хиральные синтоны для терпеноидов, в частности иридоидов. По результатам которых защищены 7 кандидатских (Шарипов Б.Т., Халилова Ю.А., Искакова М.М., Першин А.А., Биктагиров И.М., Давыдова А.Н., Тагиров А.Р.) и одна докторская (Файзуллина Л.Х.) диссертации.

В настоящее время продолжаются научные исследования по использованию левоглюкозенона в синтезе биологически активных циклических соединений.

Вторым структурным звеном лаборатории фармакофорных циклических систем является созданная в 1993 году лаборатория синтеза нуклеозидов, переименованная в 1999 году в лабораторию гетероциклических соединений, заведующим которой был назначен д.х.н., проф. Абдрахманов И.Б. Область научных интересов лаборатории – направленный синтез β-D-ксилофуранозилнуклеозидов, а также внутримолекулярная гетероциклизация продуктов амино-перегруппировки Кляйзена. Сотрудниками лаборатории осуществлен эффективный и препаративный синтез известных антиВИЧ препаратов азидотимидина (АЗТ) и ставудина (D4T), создан банк данных по ЯМР спектроскопии синтезированных нуклеозидов, впервые разработана методология определения полной пространственной структуры ксилофуранозильных нуклеозидов. Разработаны эффективные синтезы разнообразных азотсодержащих гетероциклических систем, осуществлен синтез труднодоступных сложных гетероциклов, в частности алкалоида эллиптицина. За период с 1993 по 2006 гг. сотрудниками лаборатории защищены 15 кандидатских (Р.Р. Гатауллин, И.Н. Халилов, М.А. Петрова, А.Р. Гимадиева, М.В. Суюндукова, Т.В. Кажанова, И.С. Афонькин, Ф.Ф. Миннигулов, Г.А. Сивкова, М.Ф. Насыров, А.М. Сотников, Р.Р. Исмагилов, Р.Р. Ишбердина, Д.И. Дьяченко, Н.А. Лихачева) и 3 докторские (В.П. Кривоногов, А.Г. Мустафин, Р.Р. Гатауллин) диссертации.

Позже (7 июня 2006 г), уже в составе лаборатории ФЦС, к существующим направлениям добавились исследования по созданию ингибиторов коррозии и гербицидов (к.х.н. Р.Н. Хуснитдинов).

По результатам исследований в 2006-2022 гг. защищены 6 кандидатских (Ю.Н. Чернышенко, А.Х. Фаттахов, С.А. Казарьянц, Р.Р. Зарипов, Д.А. Складчиков, Г.Г. Мазгарова) диссертаций.

В настоящее время продолжаются научные исследования по направленному синтезу биологически активных азотсодерщащих гетероциклических соединений, в т.ч. пиримидинов и бензконденсированны

Лаборатория физико-химических методов анализа УфИХ РАН создана в январе 2006 года путем слияния трех лабораторий Института органической химии Уфимского научного центра РАН – лаборатории спектральных методов (ЯМР, ЭПР, ИК, УФ – заведующий к.х.н., с.н.с. Спирихин Л.В.); лаборатории электронно-молекулярных взаимодействий (заведующий д.х.н., в.н.с. Фурлей И.И.) и лаборатории хроматографии с группой элементного анализа (и.о. заведующего к.х.н., с.н.с. Иванов С.П.). На данный момент в лаборатории работает 36 сотрудников: 8 старших научных сотрудников, 6 научных сотрудников, 2 младших научных сотрудника и 19 сотрудников инженерного состава.

Основные направления деятельности:
• Решение структурно-аналитических задач методами ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, элементного анализа, газовой и жидкостной хроматографии;
• Изучение структуры и свойств соединений, выделенных из природного сырья или синтезируемых в лабораториях УфИХ РАН;
• Исследование микроструктуры полимеров и сополимеров;
• Идентификация и количественное определение состава и структуры продуктов органического синтеза.

Темы исследований:
Сотрудники лаборатории ФХМА участвуют в выполнении государственного задания № AAAA-A20-120012090029-0 “Методы хроматографии, масс-спектрометрии, ИК, УФ, ЭПР и ЯМР-спектроскопии для установления структуры и идентификации органических, биоорганических молекул и полимеров”.

В состав лаборатории входит восемь групп:
• группа оптической спектроскопии и ЭПР;
• группа хроматографии;
• группа ЯМР-спектроскопии;
• группа масс-спектрометрии;
• группа элементного анализа;
• группа вычислительной химии;
• группа автоматизации научного эксперимента;
• группа анализа неорганических и координационных соединений.

Наиболее значимые публикации лаборатории:
1.Koval’skaya A.V., Petrova P.R., Tsypyshev D.O., Lobov A.N., Tsypysheva I.P. Thionation of quinolizidine alkaloids and their derivatives via Lawesson’s reagent. // Natural Product Research. – 2021. DOI: 10.1080/14786419.2020.1868460.
2. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Mullagaliev I.N., SalikhovSh.M., Salikhov R.B., Usmanova G.S. Polymerization of new aniline derivatives: synthesis, characterization and application as sensors.// RSC Advances. – 2021. – Vol.11. – Is.34. – P.21006. DOI: 10.1039/d1ra02474d.
3. Babaev M.S., Lobov A.N., Shishlov N.M., Zakharova E.M., Orlov A.V., Baymiev A. Kh., Kolesov S.V. Nanoparticles of self-organizing ionic complexes based on a copolymer of N,N’-diallyl-N,N’-dimethylammonium chloride with N-vinylpyrrolidone modified by betulonic acid. // Reactive and Functional Polymers. – 2021. – Vol.165. – P.104968. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104968.
4. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Salikhov Sh.M., Sattarova A.F., Mullagaliev I.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B. Synthesis and physicochemical properties of poly(2-ethyl-3-methylindole). Synthesis and physicochemical properties of poly(2-ethyl-3-methylindole). // Macromolecules. – 2020. – Vol. 53. – Is.18. – P. 8050-8059. DOI: 10.1021/acs.macromol.0c01308.
5. Kraikin V.A., Gileva N.G., Yangirov T.A., Ivanov S.P., Fatykhov A.A., Davankov V.A., Ilyin S.N., Salazkin S.N. Additivity of retention of diastereoisomeric and enantiomeric arylphthalides, aryl(arylene)phthalides and aryldiphthalides of dyadic and triadic composition. // Journal of Chromatography A. – 2020. – Vol. 163. – P. 461527. DOI: 10.1016/j.chroma.2020.461527.
6. Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Ivanov S.P., Lobov A.N., Gabdrakhmanova S.F., Miftakhov M.S. Fluorine containing analogues of cloprostenol. // Journal of Fluorine Chemistry. – 2020. – Vol. 235. – P.109552. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2020.109552.
7. Tsypysheva I.P., Koval’skaya A.V., Petrova P.R., Lobov A.N., Erastov A.S., Zileeva Z.R., Vakhitov V.А., Vakhitova Yu.V. Synthesis of conjugates of (L)-cytisine derivatives with ferrocene-1-carbaldehyde and their cytotoxicity against HEK293, Jurkat, A549, MCF-7 and SH-SY5Y cells. // Tetrahedron. – 2020. – Vol. 76. – Is.7. – P.130902. DOI: 10.1016/j.tet.2019.130902.
8. Kraikin V.A., Fatykhov A.A., Gileva N.G., Kravchenko A.A., Salazkin S.N. NMR study of dyadic and triadic splitting in copoly(arylene)phthalides based on diphenyl oxide and diphenyl sulfide. // Magnetic Resonance in Chemistry. – 2020. – Vol.59. – Is.1. – P.61–73. DOI: 10.1002/mrc.5079.
9. Ivanov S.P., Ostakhov S.S., Abdrakhimova G.S., Akhiyarov A.A., Khursan S.L. On the use of the spectral luminescent method for studying acid–base equilibria of uracil derivatives in aqueous solutions. // Biophysical Chemistry. – 2020. – Vol.266. – P.106432. DOI: 10.1016/j.bpc.2020.106432.
10. Faizullina L.Kh., Galimova Yu.S., Salikhov Sh.M., Valeev F.A. Michael adducts of levoglucosenone with ethoxycarbonyl- and nitrocyclododecanones: transformation into chiral macrolides. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2020. – Vol.56. – Is.11. – P.1434–1439. DOI: 10.1007/s10593-020-02834-x.
11. Yangirov T.A., Fatykhov A.A., Sedova E.A., Khalilov L.M., Meshcheryakova E.S., Ivanov S.P., Salazkin S.N., Kraikin V.A. The rotameric (R*,S*)- and (R*,R*)-biaryl-3,3′-diphthalides of polyphenylene series. // Tetrahedron. – 2019. – Vol.75. – Is.9. – P.1282-1292. DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.043.
12. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Khursan S.L., Ivanov S.P. 5-Chlorouracil and 5-bromouracil acid-base equilibrium study in water and DMSO by NMR spectroscopy // Journal of Molecular Structure. – 2018. – V. 1158. – P. 51-56. 10.1016/j.molstruc.2018.01.013.
13. Petrova S.F., Nugumanov T.R., Spirikhin L.V., MurinovYu.I., Ivanov S.P. Acid-base equilibrium of 5-methoxy-6-methyluracil in solutions: evaluation of content of anionic forms in aqueous alkaline solution. // Russian Journal of General Chemistry. –2018. – Vol. 88. – Is.6.– P. 1076-1080. DOI 10.1134/S107036321806004X.
14. Baltina L.A., Lai H.-C., Liu Y-C., Huang S.-H., Hour M.-J., Baltina L.A., Nugumanov T.R., Borisevich S.S., Khalilov L.M., Petrova S.F., Khursan S.L., Lin C.-W. Glycyrrhetinic acid derivatives as Zika virus inhibitors: synthesis and antiviral activity in vitro. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2021. – Vol.41. – P.116204. DOI: 10.1016/j.bmc.2021.116204.
15. Khusnutdinova E.F., Galimova Z.I., Lobov A.N., Baikova I.P., Kazakova O.B., Ha Nguyen T.T., Nguyen V. T., GatilovYu.V., Csuk R., Serbian I., Hoenke S. Synthesis of messagenin and platanic acid chalcone derivatives and their biological potential. // Natural Product Research. – 2021. DOI: 10.1080/14786419.2021.1922904.

История группы ЯМР спектроскопии в УфИХ РАН

Лаборатория химической кинетики УфИХ РАН работает по двум направлениям: исследование кинетики и механизма химических реакций и разработка новых методов синтеза S-cодержащих гетероциклических соединений. Данные направления возникли в результате объединения двух лабораторий: химической кинетики и сероорганических соединений. Обе лаборатории образовались более 40 лет назад. В 2008 г. в результате реорганизации образовался объединенный коллектив лаборатории химической кинетики, возглавляемый доктором химических наук Сафиуллиным Рустамом Лутфулловичем. 

 Лаборатория состоит из двух научно-исследовательских отделов: группа исследования кинетики химических реакций и группа разработки новых методов синтеза S-cодержащих гетероциклических соединений. 

Группа исследования механизмов химических реакций

Группа разработки новых методов синтеза S-cодержащих гетероциклических соединений

В 1967 г. председателем Президиума Башкирского филиала АН СССР (БФАН СССР) и директором Института химии был назначен академик АН Казахской ССР С.Р. Рафиков, который инициировал воссоздание Института химии (ныне Уфимский институт химии УФИЦ РАН). В связи с этим возник вопрос о кадрах и идеологии развития института. По договоренности с руководством республики С.Р. Рафиков пригласил молодых талантливых ученых. В этот момент важную роль в формировании идеологии успеха развития ИХ сыграли идеи д.х.н. Г.П. Гладышева, к.х.н. Г.А. Толстикова, к.х.н. Х.В. Протопопова, которых можно считать еще и инициаторами создания лаборатории химической физики (ЛХФ). С самого начала возникновения лаборатории в 1968 г. В.П. Казаков, тогда еще кандидат химических наук, принимал активное участие в ее создании и становлении. Первым заведующим лабораторией стал Х.В. Протопопов, высококвалифицированный специалист в области радиолюминесценции, сцинтилляторов, приглашенный из Ленинграда. После отъезда Протопопова в 1971 г. лабораторию возглавил его ученик В.П. Казаков.

Под руководством В.П. Казакова (1971-2010 г.) проводились исследования в одной из самых современных областей химической физики: хемилюминесценции (ХЛ), фотохимии реакций олефинов, радиационной химии, катализа и автоколебательных химических процессов. Большая часть работ В.П. Казакова представляет собой оригинальные исследования, не имеющие аналогов в мировой науке и практике. Он автор и соавтор около 500 научных статей, опубликованных в центральных научных изданиях, и 6 монографий. Под руководством Валерия Петровича защищено 30 кандидатских и 6 докторских диссертаций. Гостей нашей страницы, желающих более полно ознакомиться с историей лаборатории, приглашаем ознакомиться с книгой , где представлены биография В.П.Казакова, воспоминания о нём коллег и учеников, основные достижения работы лаборатории этого периода.
С 2010 г. по настоящее время лабораторию возглавляет д.х.н., проф. Хурсан С.Л.. В лаборатории трудятся 12 сотрудников ( ноябрь 2021 г.), в том числе 1 доктор и 8 кандидатов химических наук. Половина из них – молодые учёные в возрасте до 40 лет.

(Верхний ряд слева направо: Антипин В.А. старш. инженер, к.х.н.; Остахов С.С. с.н.с., к.х.н.; Сафаров Ф.Э. вед. инженер., к.х.н.; Овчинников М.Ю. с.н.с., к.х.н.; Ахметшина Е.С. аспирант 4 г.о.; Яруллин А.Р. аспирант 3 г.о.; Шумаев В.Ю. старш. инженер. Нижний ряд слева направо: Мамыкин А.В. с.н.с., к.х.н.; Абдрахманова З.Х. старш. инженер; Борисевич С.С. с.н.с., к.х.н.; Хурсан С.Л. зав. лабораторией, д.х.н., профессор; Каюмова Р.Р. н.с., к.х.н.; Масягутова Г.А. н.с., к.х.н.)
Научные направления:
– Исследование возбуждённых состояний ионов, молекул, комплексов f-элементов и энергонасыщенных интермедиатов в люминесцентных процессах.
Обнаружена и исследована хемилюминесценция (ХЛ) в твердофазных реакциях неорганических соединений европия и тербия с дифторидом ксенона. Идентифицированы эмиттеры ХЛ. Установлено, что в качестве интермедиатов реакции образуются лантаниды в неустойчивых («аномальных») состояниях окисления – Ln(IV). Обнаружена и исследована ХЛ в реакции термического разложения дигидроксиазида европия (III). Идентифицирован основной эмиттер ХЛ – возбуждённый ион двухвалентного европия. Установлено, что образование последнего происходит непосредственно в результате переноса электрона с азид-аниона на ион Eu(III) и является первым примером «прямого» возбуждения Eu(II) в ходе реакции восстановления.
– Исследование спектрально-люминесцентных характеристик и фотохимических свойств биологически активных, преимущественно азот- и кислородсодержащих, гетероциклических соединений. Работа проводится совместно с лабораториями биоорганической химии и катализа и физико-химических методов анализа.
– Еще одним примером совместных работ является исследование физико-химических свойств несопряженных ароматических полимеров класса полиариленфталидов (ПАФ), синтезированных в ИОХ УНЦ РАН под руководством д.х.н. С.Н. Салазкина. Эти полимеры обладают люминесцентными свойствами, в тонких пленках – электропроводностью, прозрачны, термостойки, химически устойчивы. Все эти качества позволяют считать их перспективными материалами для целей молекулярной электроники. В ходе исследования в ЛХФ люминесцентных свойств ПАФ был обнаружен ряд нетривиальных явлений: несоблюдение закона Вавилова, долгоживущая рекомбинационная люминесценция, инициированная светом и электрическим полем, электролюминесценция, влияние магнитного поля на интенсивность электролюминесценции.
– Использование квантово-химических расчётов и математического моделирования при решении фундаментальных задач в области химии возбужденных состояний продуктов распада органических пероксидов, фотохимии кардовых полимеров а также генерации и превращений активных форм кислорода и ароматических нитрозооксидов, литий-серных электрохимических систем.
Предложен механизм рекомбинации ион-радикальных состояний в пленках кардовых полимеров при их термической активации, разработана универсальная методика коррекции активационных параметров жидкофазных реакций, в которых непосредственное участие принимают молекулы протонодонорного растворителя.
-Развитие концепции полного набора гомодесмотических реакций для определения молекулярной энергетики органических соединений.
Разработана концепция полного набора гомодесмотических реакций, согласно которой исследуемое соединение представляется в виде молекулярного графа, декомпозиция которого приводит к получению исчерпывающего набора формальных превращений. Концепция апробирована на расчетах энтальпий образования ациклических органических соединений, энергий напряжения циклических структур, энергий невалентных взаимодействий во фтор- и метилзамещенных циклопропанах.
– Поиск потенциальных ингибиторов слияния поверхностных вирусных белков I типа. Моделирование поверхностных вирусных белков I типа, к которым относятся гемагглютинин (НА) вируса гриппа, G-гликопротеин вируса Эбола, поверхностный S-белок SARS-CoV-2 и ряд других.
Методами молекулярного моделирование проведено картирование потенциальных мест связывания возможных ингибиторов входа с описанием особенностей механизма противовирусной активности исследуемых соединений. Механизм слияния вирусной и клеточной мембран, в результате которого в цитозоль клетки попадает вирусных геном, схож у поверхностных белков слияния I типа. Структурная схожесть гептатных повторов и ряда гидрофобных полостей в поверхностных вирусных белках позволяет использовать похожую молекулярную модель для поиска противовирусных препаратов широкого спектра.
Тема 2014-2016 гг. Химическая трансформация энергонасыщенных молекул азотсодержащих соединений, полимеров и комплексов f и d элементов при фотовоз-буждении и химической генерации электронно-возбужденных состояний в реакциях пероксидов и соединений благородных газов. Номер госрегистрации 01201458031
Тема 2017-2021 гг. Экспериментальное изучение и теоретическое моделирование закономерностей образования, трансформации и проявления биологической активности N,O гетероциклических интермедиатов в фото- и биохимических процессах. Номера госрегистрации АААА-А17-117011910028-7, AAAA-A20-120012090030-6

Гранты лаборатории за последние 10 лет:

1. Грант РФФИ № 09-03-00831-а. Проект «Пероксиды растительных терпеноидов: cинтез, свойства, хемилюминесценция». Срок: 2009-2016
2. Грант Республики Башкортостан молодым ученым и молодежным научным коллективам «Фотоника высоковозбужденных синглетных состояний производных урацила и ароматических аминокислот». Срок: 2012-2013
3. Федеральная Целевая Программа «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 – 2013 годы», мероприятие 1.4, Поддержка развития внутрироссийской мобильности научных и научно-педагогических кадров путем выполнения научных исследований молодыми учеными и преподавателями в научно-образовательных центрах по направлению «Химия». Соглашение № 8175. Проект «Современные проблемы физической химии» ИПХФ РАН. Срок: 2012-2013
4. Грант РФФИ № 14-03-31986-мол_а. Проект «Аналитическое определение фармако-логически перспективных пероксидов и синглетного кислорода методом хемилюминесценции». Срок: 2014-2015
5. Грант РФФИ № 14-04-97035-р_поволжье_а. Проект «Механизм комплексообразования азот-, кислород- и серусодержащих соединений с ферментами липоксигеназной окислительной системы и полисахаридами». Срок: 2014-2015
6. Грант РФФИ № 16-33-50187-мол_нр. Проект «Квантово-химический анализ механизма полимеризации стирола, инициируемой радикальным инициатором или УФ-облучением совместно с ферроценом». Срок: 2016-2017
7. Грант РФФИ № 20-33-90194. Проект «Концепция полного набора гомодесмических реакций для исследования молекулярной энергетики органических соединений с термодинамической точностью». Срок: 2020-2022

Наиболее значимые публикации лаборатории:
1. Mamykin A.V., Masyagutova G.A., Khursan S.L. Chemiluminescence Accompanying Solid-Phase Interaction of Terbium(III) Sulfate with Xenon Difluoride.High Energy Chemistry, 2016, Vol. 50, No. 6, pp. 438–441.
2. Bulgakov R.G., Masyagutova G.A., Mamykin A.V., Ostakhov S.S., Galimov D.I., Khursan S.L. Redox-Chemiluminescence of the Eu3+* Ion and Xe* Atom Generated in the Solid-Phase Interaction of EuSO4 and ХеF2, Journal of Luminescence, 2017, V. 192, N. Supplement C, P. 801-807.
3. Borisevich S.S., Kayumova R.R., Tsypysheva I.P., Ostakhov S.S., Khursan S.L. Luminescent characterization of interaction efficiency between (?)-cytisine and amino acids an indicator of anti-inflammatory of some 12-N-substituted (?)-cytisine derivatives, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, Vol. 344, P. 192-198.
4. Kayumova R.R., Sultanbaev A.V., Ostakhov S.S., Khursan S.L., Abdullin M.F., Gantsev Sh.Kh., Sakaeva D.D. The «in vivo» study of blood 5-fluorouracil content by quenching of intrinsic protein fluorescence, Journal of Luminescence, 2017, Vol. 192, P. 424-427.
5. Остахов С.С., Султанбаев А.В., Овчинников М.Ю., Каюмова Р.Р., Хурсан С.Л. Спектрально-люминесцентное и квантово-химическое исследование анионных форм 5-фторурацила / Spectral-Luminescence and Quantum-Chemical Study of the Anionic Forms of 5-Fluorouracil, Химия высоких энергий, 2017, Т. 51, № 2, С. 116 120.
6. Мамыкин А.В., Масягутова Г.А., Остахов С.С., Хурсан С.Л. Образование электронно-возбужденных частиц при восстановлении дифторида ксенона на поверхности силикагеля, Вестник Башкирского университета, 2018, Т.23, № 2, С. 361-367
7. Zarubaev V.V., Pushkina E.A, Borisevich S.S., Galochkina A.V., Garshinina A.V., Shtro A.A., Egorova A.A., Sokolova A.S., Khursan S.L., Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F. Selection of influenza virus resistant to the novel camphor-based antiviral camphecene results in loss of pathogenicity. Virology 2018 Nov; 524:69-77. DOI: 10.1016/j.virol.2018.08.011
8. Ovchinnikov M.Yu., Masyagutova G.A., Khursan S.L. High level ab initio thermochemistry of XeF radical, Journal of Fluorine Chemistry, 2018, V. 109, P. 1 5.
9. Masyagutova G.A., Ostakhov S.S., Mamykin A.V., Ovchinnikov M.Yu., Fakhreeva A.V., Khursan S.L. Crystallochemiluminescence accompanying the fluorination of europium (III) nitrate by xenon difluoride in acetonitrile solution, Journal of Fluorine Chemistry, 2019, V. 226, P. 109298.
10. Ostakhov S.S., Ovchinnikov M.Y., Masyagutova G.A., Khursan S.L. Luminescent and DFT study of keto-enol tautomers of 5-fluorouracil and its derivatives in aqueous solutions, Journal of Physical Chemistry A, 2019, V.123, № 37, Р. 7956-7964.
11. Borisevich S.S., Gureev M.A., Yarovaya О.I., Zarubaev V.V., Kostin G.A., Porozov Yu.B. & Salakhutdinov N.F. Can molecular dynamics explain decreased pathogenicity in mutant camphecene-resisant influenza virus?, Journal of biomolecular structure and dynamics, https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1871414
12. Yarovaya O.I., Sokolova A.S., Mainagashev I.Ya., Volobueva A.S., Lantseva K., Borisevich S.S., Shtro A.A., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F. Synthesis and structure-activity relationships of novel camphecene analogues as anti-influenza agents, Bioorg.Med.Chem.Lett., 2019, Dec 1;29(23):126745. DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.126745
13. Овчинников М.Ю., Антипин В.А., Хурсан, С.Л. Кинетическая модель термостимулированной люминесценции пленок поли(дифениленфталидов), Кинетика и катализ , 2019, Т. 60, №. 5, С. 547–554.
14. Mamykin A.V., Masyagutova G.A., Ostakhov S.S., Khursan S.L Solid-phase chemiluminescent reaction of Eu2(SO4)3 with XeF2 as a possible source of the Eu(IV) highest oxidation state, Journal of Solid State Chemistry, 2020, Vol. 290, P. 121554.
15. Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Baranova D.V., Galochkina A.V., Shtro A.A., Kireeva M.V., Borisevich S.S., Gatilov Yu.V., Zarubaev V.V. & Salakhutdinov N.F. Quaternary ammonium salts based on (?)?borneol as effective inhibitors of influenza virus // Archives of Virology volume 166, pages 1965–1976 (2021) https://doi.org/10.1007/s00705-021-05102-1
16. Ovchinnikov M.Yu., Antipin V.A., Khursan S.L. Thermostimulated luminescence of poly(diphenylenephthalide) films. Kinetics and mechanistic steps of irradiative processes, Journal of Luminescence, 2020, V. 218, 116869.
17. Овчинников М.Ю., Сафаров Ф.Э., Хурсан С.Л. Моделирование кинетики люминесценции в системе эндопероксид 1,4-диметилнафталина/Eu(fod)3 , Известия Академии наук. Серия химическая, 2020, Т. 84, № 5, С. 691-694.
18. Akhmetshina E.S., Khursan S.L., Complete set of homodesmotic reactions for the analysis of non-valence effects in the three-to-six-membered cyclic organic compounds. Thermochimica Acta, 2020, V.685, P. 178541, DOI 10.1016/j.tca.2020.178541
19. Akhmetshina E.S., Khursan S.L. Application of group separation reaction formalism for analysis of non-valence effects of organic compounds: three-carbon rings, Russ. Chem. Bull., 2020, № 69, С.76–83, DOI: 10.1007/s11172-020-2725-7
20. Ovchinnikov M.Yu.; Khursan S.L. BEP-Like Correction of Nonequilibrium Thermodynamic Parameters of the Solvent-Assisted Reactions: The DFT and Ab Initio Study of Hydration, Peroxidation, and Enolization of Acetone and 1,1,1-Trifluoroacetone in Aqueous Solutions Journal of Physical Chemistry A, 2021, V. 125, No. 34, P. 7369-7389.
21. Khursan S.L., Akhmetshina E.S. Interplay of the Ring and Steric Strains in the Highly Substituted Cyclopropanes, The Journal of Physical Chemistry A, 2021, V. 125, N.35, Р. 7607-7615, DOI: 10.1021/acs.jpca.1c04777

Лаборатория организована 1 января 2019 г. по результатам конкурсного отбора заявок научно-образовательных организаций на создание в 2019 году молодежных лабораторий в организациях-участниках научно-образовательных центров (НОЦ).
В настоящее время в лаборатории работают 1 главный и 3 старших научных сотрудника, 3 научных сотрудника, 6 младших научных сотрудников и 1 инженер. С момента создания лаборатории и по настоящий момент заведующим лабораторией является д.х.н., проф. Мустафин Ахат Газизьянович.
Основное направление лаборатории – создание новых пи-сопряженных донорно-акцепторных материалов полифункционального действия на основе модифицированных полианилинов и фуллеренов для применения в молекулярной и полимерной наноэлектронике и для мультисенсорного анализа.
Выявление корреляции между строением сопряженных донорно-акцепторных материалов их физическими и физико-химическими свойствами: электропроводимость, антикоррозионное действие.
Разработка новых потенциальных лекарственных средств полифункционального действия на основе азот- и кислородсодержащих соединений, новых эффективных деэмульгаторов для разделения водонефтяных эмульсий, ингибиторов коррозии, модифицированных лигносульфонатных реагентов для буровых промывочных жидкостей и реагентов для повышения нефтеотдачи пласта.
Актуальность научно-исследовательской программы «Создание материалов с заданными функциональными свойствами: электропроводность, антикоррозионность и биологическая активность» в первую очередь обусловлена созданием органических материалов с практически важными свойствами. Спектр соединений, входящих в класс органических функциональных материалов, чрезвычайно широк.
В частности, указанный ряд материалов включает в себя органические вещества для оптических и электронных приложений, биологически активные соединения, а также реагенты для нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств.
Данный набор материалов, применяющийся в области органической электроники, медицины и нефтепереработки, позволяет охватить важные направления развития науки и промышленности нашей страны.

Слева направо: Сахаутдинов И.М., Сахаутдинова Г.Ф., Петрова А.В., Латыпова Л.Р., Мустафин А.Г., Усманова Г.С., Андриянова А.Н., Хазимуллина Ю.З., Саттарова А.Ф., Бабаев М.С.

Научные направления:
-Разработка новых сопряженных материалов полифункционального действия на основе различных производных полианилина и полииндола нового типа с практически значимыми физико-химическими свойствами, которые найдут применение в области химических сенсоров, адсорбции тяжелых металлов и красителей, а также антикоррозионных и антибактериальных агентов
-Создание новых пи-сопряженных донорно-акцепторных материалов полифункционального действия на основе модифицированных полианилинов и фуллеренов для применения в молекулярной и полимерной наноэлектронике и для мультисенсорного анализа. Выявление корреляции между строением сопряженных донорноакцепторных материалов их физическими и физико-химическими свойствами.
-Разработка эффективной модификации реакции окисления по Эльбсу производных ариламинов с получением практически важных для медицины и промышленности соединений, в частности, орто- и пара-аминофенолов с высокими выходами.
-Синтез и оценка характеристик ионных комплексов на основе сополимера N,N’-диаллил-N,N’-диметиламмоний хлорида с N-винилпирролидоном (DADMAC-VP) и бетулоновой кислоты (BA). Комплексы являются амфифильными, способны самоорганизовываться в водной среде в полимерные ансамбли, с образованием частиц, в которых гидрофобные фрагменты молекул BA формируют внутреннее ядро частицы. Для подтверждения участия гидрофобного пентациклического фрагмента BA в стабилизации частиц комплекса в водной среде используются методы ЯМР спектроскопии, сканирующей электронной микроскопии и термического анализа. Наночастицы комплексов способны повышать растворимость плохорастворимых в воде органических веществ.
Список сотрудников лаборатории: 
Мустафин А.Г. – д.х.н., проф., главный научный сотрудник, заведующий лабораторией
Биглова Ю.Н. – д.х.н., доцент, старший научный сотрудник
Бадикова А.Д. – д.х.н., проф., старший научный сотрудник
Сахаутдинов И.М. – к.х.н., старший научный сотрудник
Бабаев М.С. – к.х.н., научный сотрудник
Гиниятуллина Г.В. – к.х.н., научный сотрудник
Андриянова А.Н. – к.х.н., научный сотрудник
Латыпова Л.Р. – младший научный сотрудник
Петрова А.В. – к.х.н., младший научный сотрудник
Хазимуллина Ю.З. – младший научный сотрудник
Сахаутдинова Г.Ф. – младший научный сотрудник
Саттарова А.Ф. – младший научный сотрудник
Нафиков Р.А. – младший научный сотрудник
Усманова Г.С. – инженер
Гранты за последние 10 лет:
Грант РФФИ №19-33-60083 “Перспектива” 2019-2022. Руководитель Бабаева М.С.
Грант РФФИ 20-13-00002 “Д” Название “Аминоперегруппировка Кляйзена и превращение орто-алкенилариламинов ” 2020 г. Руководитель Мустафин А.Г.
Государственные научно-технические программы Академии наук Республики Башкортостан ПННИ «Создание наукоемких импортозамещающих химических технологий, экологически безопасных процессов, конкурентоспособных материалов для промышленности, медицины, ветеринарии и сельского хозяйства»
“Разработка синтеза субстанций для феромонного и иммуностимули-рующего препаратов для нужд сельского хозяйства и медицины”. Руководитель Мустафин А.Г.
Наиболее значимые публикации лаборатории :
1. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Usmanova G.S., Mullagaliev I.N., SalikhovSh.M., Salikhov R.B. Poly[N-(2-chloroprop-2-en-1-yl)aniline]s: Synthesis, polymer analogous reaction, and Physicochemical Properties, Polymer Chemistry –2021. – V. 12. – P. 5650–5661. DOI: 10.1039/D1PY00940K
2. Andriianova A.N., Gribko D.E., Petrov I.S., Mullagaliev I., Sattarova A.F., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafina A.G., Synthesis and physicochemical properties of poly[2-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline] as a new polyaniline derivative // New Journal of Chemistry– 2021. – V. 45. – P. 6356-6366. DOI: 10.1039/D1NJ00596K
3. Andriianova A.N., Latypova L.R. , Vasilova L.Ya., Kiseleva S.V., Zorin V.V., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G., Antibacterial Properties of Polyaniline Derivatives // Journal of Applied Polymer Science, 2021, e51397. DOI: 10.1002/app.51397
4. Latypova L.R., Andriianova A.N., Mullagaliev I.N., Salikhov Sh.M., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G., Polymerization of new aniline derivatives: Synthesis, characterization and application as sensors // RSC Advances – 2021.V. 11. – P. 21006 – 21016. DOI: 10.1039/D1RA02474D
5. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Salikhov S.M., Sattarov A.F., Mullagaliev I.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B. Synthesis and Physicochemical Properties of Poly (2-ethyl-3-methylindole) //ACS Macromolecules. – 2020. – Vol. 53. – №. 18. – P. 8050-8059. DOI 10.1021/acs.macromol.0c01308
6. Babaev M., Lobov A., Shishlov N., Zakharova E., Orlov A., Baymiev A., Kolesov S., Nanoparticles of self-organizing ionic complexes based on a copolymer of N,N’-diallyl-N,N’-dimethylammonium chloride with N-vinylpyrrolidone modified by betulonic acid. // Reactive and Functional Polymers. – 2021. – Vol. 165. – P. 104968. DOI 10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104968
7. Andriianova A.N., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of structural factors on the physicochemical properties of functionalized polyanilines // RSC Advances. – 2020. – Vol. 10. – №. 13. – P. 7468-7491. DOI 10.1039/C9RA08644G
8. Latypova L.R., Andriianova A.N., Salikhov Sh.M., Mullagaliev I.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. Synthesis and physicochemical properties of poly [2-(2-chloro-1-methylbut-2-en-1-yl) aniline] obtained with various dopants //Polymer International. – 2020. – Vol. 69. – № 9. – P. 804-812. DOI 10.1002/pi.6016
9. Biglova Y.N., Sakhautdinov I.M., Garifullin R.N., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. Kinetic investigation of the cyclopropanation process of fullerene C 60 by halogenmethyl ketones under the conditions of the Bingel reaction //New Journal of Chemistry. – 2020. – Vol. 44. – №. 18. – P. 7277-7285. DOI 10.1039/C9NJ06326A
10. Kazakova O.B., Giniyatullina G.V., Mustafin A.G., Babkov D.A., Sokolova E.V., Spasov A.A. Evaluation of Cytotoxicity and ?-Glucosidase Inhibitory Activity of Amide and Polyamino-Derivatives of Lupane Triterpenoids //Molecules. – 2020. – Vol. 25. – №. 20. – P. 4833. DOI 10.3390/molecules25204833
11. Andriianova A.N., Abyalilova A.R., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of Cobalt Phthalocyanine on the Chemical Polymerization of Aniline //ChemistrySelect. – 2020. – Vol. 5. – №. 19. – P. 5621-5628. DOI 10.1002/slct.202001086
12. Andriianova A.N., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of metal phthalocyanines on the synthesis and physicochemical properties of polyaniline //Mendeleev Communications. – 2020. – Vol. 30. – №. 5. – P. 624-626. DOI 10.1016/j.mencom.2020.09.024
13. Sakhautdinov I.M., Malikova R.N., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. One-Pot Wittig Synthesis of Methyl-3-[5-(Hydroxymethyl)-2-Furyl] Acrylate from Fructose //Chemistry of Natural Compounds. – 2020. – Vol. 56. – №. 2. – P. 341-342. DOI 10.1007/s10600-020-03025-y
14. Petrova A.V., Khusnutdinova E.F., Mustafin A.G., Kazakova O.B. Synthesis and Aminoalkylation of N-Propargyl Triterpene Aldimines //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 56. – №. 1. – P. 174-176. DOI 10.1134/S1070428020010261
15. Latypova L.R., Salikhov S.M., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B. Transformations of 2-Ethyl-2-methyl-2, 3-dihydro-1 H-indole at the 3-Position //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 56. – №. 1. – P. 76-81. DOI 10.1134/S1070428020010133
16. Sakhautdinov I.M., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. Synthesis of New Methanofullerenes with Phthalimide Fragment //Russian Journal of General Chemistry. – 2020. – Vol. 90. – P. 244-248. DOI 10.1134/S1070363220020139
17. Mukhametyanova A.F., Sakhautdinov I.M., Nugumanov T.R., Biglova Y.N. Synthesis of New Lipophilic Cyclopentafullerenes from Long-Chain Alka-2, 3-dienoates //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 56. – №. 7. – P. 1191-1195. DOI 10.1134/S1070428020070118
18. Petrova A.V., Lopatina T.V., Mustafin A.G., Kazakova O. B. Modification of Azepanobetulin at the Isopropenyl Group //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – Vol. 56. – №. 9. – P. 1582-1587. DOI 10.1134/S1070428020090134
19. Andriianova A.N., Shigapova A.R., Biglova Yu.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. Synthesis and Physico-chemical Properties of (Co)polymers of 2-[(2E)-1-methyl-2-buten-1-yl]aniline and Aniline // Chinese Journal of Polymer Science. – 2019. – №37. – P. 774-782. DOI 10.1007/s10118-019-2261-9
20. Biglova Yu.N., Mustafin A.G. Nucleophilic cyclopropanation of [60] fullerene by the addition-elimination mechanism // RSC Advances. – 2019. – №9. – P. 22428-22498. DOI 10.1039/c9ra04036f
21. Салихов Ш.М., Латыпова Л.Р., Мустафин А.Г., Аюпов Д.С., Василова Л.Я., Зорин В.В., Абдрахманов И.Б. Синтез нитро-, амино- и галогенпроизводных 2-метил-2-этил-2,3-дигидро-1Н-индола // Журнал органической химии – 2019. – Т. 55, №10. – С. 1592-1600. DOI 10.1134/S0514749219100124
22. Andriianova A.N., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B. Effect of Cobalt Phthalocyanine on Synyhesis and Physicochemical Properties of Polyaniline // Chemistry Select. – 2019. – №4. – P. 11307-11314. DOI 10.1002/slct.2019 02331
23. Биглова Ю.Н., Салихов Р.Б., Сафаргалин И.Н., Салихов Т.Р., Мустафин А.Г. Поли-2(1-циклопент-2-ен-1-ил)анилин: синтез т исследование электрофизических и физико-химических свойств // Физика твердого тела. 2019. – Т.61,№11. – С. 2249-2256]. DOI 10.1134/S0514749219100124
24. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов В.М., Мустафин А.Г., Зимин Ю.С., Даминев Р.Р. Влияние растворителей на кислотнокатализируемую амино-перегруппировку Кляйзена N-(1-метил-2-бутенил)анилина // Журнал физической химии. – 2019. – Т. 93, № 1. – С. 23-27. DOI 10.1134/S0044453718120026

Отдел электрохимической энергетики был создан в УфИХ УФИЦ РАН осенью 2021 года и объеденил в себе лаборатроию электрохимической энергетики и созданную лабораторию новых материалов для электрохимической энергетики. Возглавил отдел доктор химических наук, профессор, Колосницын Владимир Сергеевич.

Лаборатория электрохимии