Федеральное государственное бюджетное научное учреждение
Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Меню

Ученые из УфИХ УФИЦ РАН разработали новые оригинальные подходы к синтезу даммарановых тритерпеноидов с алкинильным и винилхлоридным заместителями

Поделиться в vk
VK
Поделиться в whatsapp
WhatsApp
Поделиться в telegram
Telegram
Поделиться в facebook
Facebook
Поделиться в odnoklassniki
OK
Поделиться в twitter
Twitter
Поделиться в google
Google+

  Даммарановые тритерпеноиды (диптерокарпол, холлонгдион, даммареноловая кислота) на протяжении последних десяти лет являются объектами исследований в группе медицинской химии УфИХ УФИЦ РАН. Природным источником этих соединений является смола тропического дерева Dipterocarpus alatus. Химически модифицированные даммараны уже показали гипогликемическую активность на животных и противоопухолевую активность in vitro в отношении меланомы и рака молочной железы.

  Новый цикл исследований включал поиск оригинальных подходов для модификации холлонгдиона – гибридной молекулы со структурными элементами тритерпеноида и стероида прегнанового ряда. Авторами разработан подход, заключающийся в действии галогенидов фосфора на метил-кетонную группу холлонгдиона в различных средах, что привело к практически важным соединениям с алкиновым и винилхлоридным фрагментами. Алкинильное производное использовали далее для синтеза аминопропаргильных аналогов. Окисление озоном винилхлорида холлонгдиона в среде ацетон-вода легло в основу нового подхода по формированию карбокси-группы при С17, что может быть использовано в химии стероидов для двухстадийного превращения метил-кетонов в кислоты. Новой молекуле авторы присвоили название «холлонгдионовая кислота». Спектральный анализ структур тритерпеноидов выполнен с использованием оборудования Центра коллективного пользования «Химия» и «Агидель» УФИЦ РАН, а рентгеноструктурный анализ четырех соединений проводился на оборудовании ЦКП “Химический сервисный центр” СО РАН.

   Результаты исследования опубликованы в специальном выпуске Development of Biologically Active Compounds – Design, Synthesis and Application журнала International Journal of Molecular Sciences (Q1): Galimova Z., Smirnova I., Lobov A., Polovyanenko D., Rybalova T., Kazakova O. “One-Stage Pathway from Hollongdione to C17-Alkyne and Vinyl Chloride Following Mannich Bases and Carboxylic Acid” // Int. J. Mol. Sci. 2024, 25(15):8356. doi: 10.3390/ijms25158356.

 

Последние новости

Институт истории, языка и литературы УФИЦ РАН представил сборник избранных произведений Гали Сокорыя

В УФИЦ РАН состоялась презентация сборника «Избранные произведения» Гали Сокорыя. Составителем и научным редактором труда выступил видный ученый, доктор филологических наук, заведующий

Члены Клуба молодых ученых Евразийский НОЦ на экскурсии в ЮУБСИ УФИЦ РАН

Сегодня ученые УФИЦ РАН, члены Клуба молодых ученых Евразийский НОЦ приняли участие в уникальном научном мероприятие – экскурсии в Южно-Уральский ботанический сад-институт

Российская академия наук объявила о начале кампании по присвоению званий «Профессор РАН» в 2025 году

Право выдвижения кандидатов на присвоение звания «Профессор РАН» предоставляется академикам РАН, членам-корреспондентам РАН и учёным советам научных организаций и (или) образовательных организаций