Лаборатория органических функциональных материалов (ОФМ) Уфимского института химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук (УфИХ УФИЦ РАН) создана 1 января 2019 г. по результатам конкурсного отбора в рамках нацпроекта «Наука и университеты».

С 2019 года по настоящее время заведующим лабораторией ОФМ является доктор химических наук, профессор Мустафин Ахат Газизьянович.

В лаборатории органических функциональных материалов УфИХ УФИЦ РАН проводятся фундаментальные исследования по теме «Разработка новых функциональных органических материалов многоцелевого назначения с улучшенными свойствами для промышленности и медицины», которые в первую очередь направлены на создание органических материалов с практически важными свойствами. Спектр соединений, входящих в класс органических функциональных материалов, чрезвычайно широк. В частности, указанный ряд материалов включает в себя органические вещества для оптических и электронных приложений, биологически активные соединения, а также реагенты для нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств. Данный набор материалов, применяющихся в области органической электроники, медицины и нефтепереработки, позволяет охватить важные направления развития науки и промышленности нашей страны.

Научный направления:

• Разработка новых сопряженных материалов полифункционального действия на основе различных производных полианилина и полииндола нового типа с практически значимыми физико-химическими свойствами, которые найдут применение в области органической электроники, адсорбции тяжелых металлов и красителей, в качестве химических сенсоров, а также антикоррозионных и антибактериальных агентов;
• Создание новых π-сопряженных донорно-акцепторных материалов полифункционального действия на основе модифицированных полианилинов и фуллеренов для применения в молекулярной и полимерной наноэлектронике и для мультисенсорного анализа. Выявление корреляции между строением сопряженных донорно-акцепторных материалов и их физическими и физико-химическими свойствами;
• Разработка новых направлений химической модификации доступных растительных метаболитов, в частности, тритерпеноидов и изучение их противоопухолевой активности, выявление новых агентов с высокой биологической активностью;
• Разработка эффективной модификации реакции окисления по Эльбсу новых производных ароматических и гетероциклических соединений, в частности, урацилов и аминофенолов с получением практически важных для медицины и промышленности соединений;
• Разработка новых эффективных деэмульгаторов для разделения водонефтяных эмульсий, ингибиторов коррозии, модифицированных лигносульфонатных реагентов для буровых промывочных жидкостей и реагентов для повышения нефтеотдачи пласта.

1. Andriianova A.N., Shigapova A.R., Biglova Yu.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. Synthesis and Physico-chemical Properties of (Co)polymers of 2-[(2E)-1-methyl-2-buten-1-yl]aniline and Aniline // Chinese Journal of Polymer Science. – 2019. – V. 37. – №8. – P. 774-782.
2. Biglova Yu.N., Mustafin A.G. Nucleophilic cyclopropanation of [60]fullerene by the addition-elimination mechanism // RSC Advances. – 2019. – V. 9. – №39 – P. 22428-22498.
3. Kazakova O.B., Rubanik L.V., Smirnova I.E., Savirova O.V., Petrova A.V., Poleschuk N.N., Khusnutdinova E.F., Boreko E.J., Kapustina Yu.M. Synthesis and in vitro activity of oleanane type derivatives against Chlamydia trachomatis // Organic communications. – 2019. – V. 12. – №3. – P. 169-75.
4. Andriianova A.N., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B. Effect of Cobalt Phthalocyanine on Synyhesis and Physicochemical Properties of Polyaniline // ChemistrySelect. – 2019. – №4. – P. 11307-11314.
5. Kazakova O.B., Brunel J.M., Khusnutdinova E.F., Negrel S., Giniyatullina G.V., Lopatina T.V., Petrova A.V. A-ring Modified Triterpenoids and Their Spermidine-Aldimines with Strong Antibacterial Activity // Molbank. – – M. 1078.
6. Kazakova O.B., Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Yamansarov E.Yu., Lobov A.N., Fedorova A.A., Suponitsky K.Yu. Diastereoselective synthesis of triterpenoid 1, 2, 4-trioxolanes by griesbaum co-ozonolysis // Journal of natural products. – 2019. – V. 82. – №. – P. 2550-2558.
7. Salikhov Sh.M., Latypova L.R., Mustafin A.G., Auypov D.S., Vasilova L.Ya., Zorin V.V., Abdrakhmanov I.B. Synthesis of Nitro, Amino, and Halo Perivatives of 2-Ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2019. – V 55. – №10. – P. 1539-1546.
8. Biglova Yu.N., Salikhov R.B., Safargalin I.N., Salikhov T.R., Mustafin A.G. Synthesis of Poly(2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline) and Investigation of its Electro physical and Physicochemical Properties // Physics of the Solid State. – 2019. – V. 61. – № 11. – P. 2233-2240.
9. Massalimov I.A., Chuykin A.E., Massalimov B.I., Akhmetshin B.S., Urakaev F.H., Burkitbaev M.M., Mustafin A.G. Long-term protection of building structures with sulfur-based nanoscale coatings // Nanotechnologies in Construction: A Scientific Internet-Journal. – 2019. – V. 11. – № 3. – P. 278-281.
10. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г. Синтез и антирадикальная активность новых 5-амино- и 5-гидроксипиримидинов // Известия Уфимского научного центра РАН. – 2019. – № 4. – С. 78-81.
11. Гиниятуллина Г.В., Авзалова И.И. Синтез и противоопухолевая активность 3-амино-3,4-секо-4(23),12(13)-диенов ряда олеанана и урсана // Известия Уфимского научного центра РАН. – 2019. – № 4. – С. 45-49.
12. Абдрахманов И.Б., Шарафутдинов В.М., Мустафин А.Г., Зимин Ю.С., Даминев Р.Р. Влияние растворителей на кислотнокатализируемую амино-перегруппировку Кляйзена N-(1-метил-2-бутенил)анилина // Журнал физической химии. – 2019. – Т. 93. – № 1. – С. 23-27.
13. Федина Р.А., Бадикова А.Д., Мустафин А.Г., Удалова Е.А., Куляшова И.Н., Дубовцев Д.А. Исследование молекулярно-массового распределения в лигносульфонатных буровых реагентах методами ВЭЖХ // Башкирский химический журнал. – 2019. – Т. 26. – № 1. – С. 62-69.
14. Мустафин А.Г., Шарафутдинов В.М., Абдрахманов И.Б., Зимин Ю.С. Взаимодействие пиперилена и его хлорпроизводных с ароматическими аминами // Бутлеровские сообщения. – 2019. – Т.58. – № 4. – С. 22-33.
15. Хуснутдинов Р.А., Хурсан С.Л., Хуснитдинов Р.Н., Шарафутдинов В.М., Красько С.А., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. Синтез пентенилариламинопиридинийхлоридов и исследование их антикоррозионных свойств // Башкирский химический журнал. – 2019. – Т. 26. – № 2. – С. 92-95.
16. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Salikhov S.M., Sattarov, A.F., Mullagaliev I.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B. Synthesis and Physicochemical Properties of Poly(2-ethyl-3-methylindole) // ACS Macromolecules. – 2020. – V. 53. – №18. – P. 8050-8059.
17. Andriianova A.N., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of structural factors on the physicochemical properties of functionalized polyanilines // RSC Advances. – 2020. – V. 10. – №. – P. 7468-7491.
18. Latypova L.R., Andriianova A.N., Salikhov Sh.M., Mullagaliev I.N., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. Synthesis and physicochemical properties of poly [2‐(2‐chloro‐1‐methylbut‐2‐en‐1‐yl) aniline] obtained with various dopants // Polymer International. – 2020. – V. 69. – № 9. – P. 804-812.
19. Biglova Y.N., Sakhautdinov I.M., Garifullin R.N., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. Kinetic investigation of the cyclopropanation process of fullerene C 60 by halogenmethyl ketones under the conditions of the Bingel reaction // New Journal of Chemistry. – 2020. – V. 44. – №. – P. 7277-7285.
20. Kazakova O.B., Giniyatullina G.V., Mustafin A.G., Babkov D.A., Sokolova E.V., Spasov A.A. Evaluation of Cytotoxicity and α-Glucosidase Inhibitory Activity of Amide and Polyamino-Derivatives of Lupane Triterpenoids // Molecules. – 2020. – V. 25. – №. – P. 4833.
21. Kazakova O., Smirnova I., Lopatina T., Giniyatullina G., Petrova A., Khusnutdinova E., Loesche A. Synthesis and cholinesterase inhibiting potential of A-ring azepano-and 3-amino-3, 4-seco-triterpenoids // Bioorganic Chemistry. – 2020. – V. 101. – P. 104001.
22. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Lobov A.N., Kukovinets O.S., Baev D.S., Kazakova O.B. Synthesis of C17-[5-methyl-1, 3]-oxazoles by N-propargylation of triterpenic acids and evaluation of their cytotoxic activity // Natural Product Research. – 2020. – V. 35. – №21. – P. 3850-3858.
23. Andriianova A.N., Abyalilova A.R., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of Cobalt Phthalocyanine on the Chemical Polymerization of Aniline // ChemistrySelect. – 2020. – V. 5. – №19. – P. 5621-5628.
24. Andriianova A.N., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Effect of metal phthalocyanines on the synthesis and physicochemical properties of polyaniline // Mendeleev Communications. – 2020. – V. 30. – №5. – P. 624-626.
25. Berestova T.V., Khursan S.L., Mustafin A.G. Experimental and theoretical substantiation of differences of geometric isomers of copper (II) α-amino acid chelates in ATR-FTIR spectra // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2020. – V. 229. – P. 117950.
26. Sakhautdinov I.M., Malikova R.N., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. One-Pot Wittig Synthesis of Methyl-3-[5-(Hydroxymethyl)-2-Furyl] Acrylate from Fructose // Chemistry of Natural Compounds. – 2020. – V. 56. – №. – P. 341-342.
27. Petrova A.V., Khusnutdinova E.F., Mustafin A.G., Kazakova O.B. Synthesis and Aminoalkylation of N-Propargyl Triterpene Aldimines // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 56. – №. – P. 174-176.
28. Latypova L.R., Salikhov S.M., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B. Transformations of 2-Ethyl-2-methyl-2, 3-dihydro-1 H-indole at the 3-Position // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 56. – №. – P. 76-81.
29. Sakhautdinov I.M., Sakhautdinova G.F., Mustafin A.G. Synthesis of New Methanofullerenes with Phthalimide Fragment // Russian Journal of General Chemistry. – 2020. – V. 90. – P. 244-248.
30. Giniyatullina G.V., Mustafin A.G., Kazakova O.B. Synthesis and antitumor activity of 3-amino-3, 4-Seco-Lupa-4 (23), 20 (29)-Diene Derivatives // Chemistry of Natural Compounds. – 2020. – V. 56. – №. – P. 92-97.
31. Mukhametyanova A.F., Sakhautdinov I.M., Nugumanov T.R., Biglova Y.N. Synthesis of New Lipophilic Cyclopentafullerenes from Long-Chain Alka-2, 3-dienoates // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 56. – №. – P. 1191-1195.
32. Petrova A.V., Lopatina T.V., Mustafin A.G., Kazakova O. B. Modification of Azepanobetulin at the Isopropenyl Group // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 56. – №. – P. 1582-1587.
33. Петрова А.В. Синтез бромо- и азидопроизводных 2-циано-3,4-секо-4(23)-ен-28-оксо-аллобетулона // Известия Уфимского научного центра РАН. – 2020. – №. 1. – С. 32-35.
34. Мухаметьянова А.Ф., Сахаутдинов И.М. Синтез циклопентенофуллеренов на основе эндикового ангидрида // Известия Уфимского научного центра РАН. – 2020. – №. 1. – С. 22-26.
35. Саттарова А.Ф., Мустафин А.Г. Квантово-химическое исследование изомеризации Аддукта бис-циклоприсоединения галогенметилкетонов к фуллерену по методике Бингеля // Вестник Башкирского университета. – 2020. – Т. 25. – №. 2. – С. 278-284.
36. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Абдрахманов И.Б., Мустафин А.Г. Синтез и антирадикальная активность новых 5-амино- и 5-гидроксипиримидинов // Известия Уфимского научного центра РАН. – 2019. – № 4. – С. 78-81.
37. Ширяева Р.Н., Сагитова Ч.Х., Бадикова А.Д., Цадкин М.А. Состав и структурные особенности асфальтенов тяжелой нефти // Вестник Башкирского университета. – 2020. – Т. 25. – №. 1. – С. 73-81.
38. Андриянова А.Н., Латыпова Л.Р., Салихов Ш.М., Мустафин А.Г. Синтез и свойства производных полианилина // Вестник Башкирского университета. – 2020. – Т. 25. – №. 2. – С. 291-296.
39. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Usmanova G.S. Poly[N-(2-chloroprop-2-en-1-yl)aniline]s: Sythesis, polymer analogous reaction, and Physicochemical Properties // RSC Polymer Chemistry. – 2021. – V. 12. – P. 5650–5661.
40. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N. Synthesis and polymerization of 2-(1-methylbut-2-en-1-yl)aniline and its products modification // Polymer Testing. – 2021. – V. 104. – P. 107351.
41. Andriianova A.N., Gribko D.E., Petrov I.S., Mullagaliev I., Sattarova A.F., Salikhov R.B., Abdrakhmanov I.B., Mustafina A.G. Synthesis and physicochemical properties of poly[2-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline] as a new polyaniline derivative // New Journal of Chemistry. – 2021. – V. 45. – P. 6356-6366.
42. Mustafin A.G., Latypova L.R., Andriianova A.N., Mullagaliev I.N., Salikhov S.M., Salikhov R.B., Usmanova G.S. Polymerization of new aniline derivatives: synthesis, characterization and application as sensors // RSC advances. – 2021. – V. 11, №34. – P. 21006-21016.
43. Andriianova A.N., Latypova L.R., Vasilova L.Y., Kiseleva S.V., Zorin V.V., Abdrakhmanov I.B., Mustafin A.G. Antibacterial properties of polyaniline derivatives // Journal of Applied Polymer Science. – 2021. – V. 138, №47. – P. 51397.
44. Andriianova A.N., Sadykov T.T., Mustafin A.G. Synthesis and physicochemical properties of poly-2-[(2E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline and its copolymers // ChemistrySelect. – 2021 – V. 6 – P. 8942 –8949.
45. Petrova A.V., Poptsov A.I., Ha Nguyen Thi Thu, Tuyen N.V., Khusnutdinova E.F., Babkov D.A., Kazakova O.B. Synthesis, Cytotoxicity, and α-glucosidase Inhibitory Activity of Triterpenic and Sitosterol Tetrazole Derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2021. – V. 57, №9. – P. 920-928.
46. Андриянова А.Н., Грибко Д.Э., Садыков Т.Т., Муллагалиев И.Н., Салихов Р.Б., Мустафин А.Г. Влияние условий синтеза на физико-химические свойства поли-[(2Е)-1-метил-2-бутен-1-ил]анилина // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. – 2021. – Т. 63. – № 2. – С. 131–137.
47. Латыпова Л.Р., Салихов Ш.М., Мустафин А.Г. Эффективный метод синтеза поли(2-этил-3-метилиндола) // Журнал органической химии. – 2021. – Т. 57. – №7. – С. 1031-1035.
48. Петрова А.В., Лобов А.Н Реакция Кневенагеля бетулонового альдегида // Журнал органической химии. – – Т. 57. – №7. – С. 1042-1046.
49. Giniyatullina G.V., Kazakova O.B. Synthesis and cytotoxicity of lupine mono- and bis-piperazinylamides // Chemistry of Natural Compounds. – 57. – No. 4. – Р. 698-705.
50. Сахаутдинова Г.Ф., Маликова Р.Н., Борцова Ю.Л., Мочалов К.С., Муратов Э.М., Галимова Э.Ф., Сахаутдинов И.М., Мустафин А.Г. Синтез 5-(гидрокси-, хлор-, бромметил)фуран-2-енонов на основе фруктозы и их антиоксидантная активность // Химия природных соединений. – – №5. – С. 743-747.
51. Berestova T.V., Gizatov R.R., Galimov M.N., Mustafin A.G. Influence of the absolute configuration of the ligand’s chiral center on the structure of planar-square phenyl-containing bis-(N, O) copper (II) chelates // Journal of Molecular Structure. – 2021. – V. 1236. – P. 130303.
52. Андриянова А.Н., Баранова М.С., Петров И.С., Мустафин А.Г. Влияние условий синтеза на люминесцентные свойства поли[2-(циклогекс-2-ен-1-ил)анилина] // Вестник Башкирского университета. – – Т. 26 – №3. – С.640-643.
53. Сахаутдинова Г.Ф., Маликова Р.Н., Мустафин А.Г. Эффективный синтез 5-(гидроксиметил)фуран-2-енонов по Виттигу // Вестник Башкирского университета. – – Т. 26. – №3. – С.655-658.
54. Salikhov R.B., Biglova Y.N., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R., Mustafin A.G. Functionalized polyanilines: influence of the surface morphology on the electrophysical and sensory properties of thin films based on them // Letters on Materials. – 2021. – Vol. 11. – №. 2. – P. 140-145.
55. Salikhov R.B., Mustafin A.G., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R., Andriianova A.N., Latypova L.R., Sharafullin I.F. Photoconductivity of Thin Films Obtained from a New Type of Polyindole // Materials. – 2022. – V. 15. – №. – P. 228.
56. Andriianova A.N., Salikhov R.B., Latypova L.R., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R., Mustafin A.G. The structural factors affecting the sensory properties of polyaniline derivatives // Sustainable Energy & Fuels. – 2022. – V. 6. – №14. – P. 3435-3445.
57. Sattarova A.F., Biglova Y.N., Mustafin A.G. Quantum‐chemical approaches in the study of fullerene and its derivatives by the example of the most typical cycloaddition reactions: A review // International Journal of Quantum Chemistry. – 2022. – V. 122. – №7. – P. e26863.
58. Kazakova O., Giniyatullina G., Babkov D., Wimmer Z. From marine metabolites to the drugs of the future: Squalamine, trodusquemine, their steroid and triterpene analogues // International Journal of Molecular Sciences. – 2022. – V. 23. – №3. – P. 1075.
59. Andriianova A., Mustafin A. Synthesis and physicochemical properties of (co) polymers based on aniline and its ortho-cycloalkenyl-substituted derivatives. // Polymer Bulletin. – 2022. – P. 1-16.
60. Petrova A.V., Belyaevskaya S.V., Zarubaev V.V. Synthesis and Inhibition of Influenza H1N1 Virus by Indolo-Glycyrrhetic Acid Cyanoesters. // Molbank. – 2022. – V. 2022. – № 4. – P. M1475.
61. Petrova A.V. Synthesis and modification of new oleanane type 2-cyano-3, 4-seco-5-alkynylderivative. // AIP Conference Proceedings. – AIP Publishing LLC. – 2022. – V. 2390. – №. 1. – P. 020058.
62. Petrova A.V., Khusnutdinova E.F., Lobov A.N., Zakirova L.M., Ha N.T.T., Babkov D.A. Selective synthesis of A-ring Е-arylidene derivatives from β-sitosterol and their activity. // Natural Product Research. – 2022. – P. 1-8.
63. Latypova L.R., Usmanova G.S., Vasilova L.Y., Zorin V.V., Mustafin A.G. Synthesis and characterization of N-substituted polyanilines and polyindoles and their antibacterial activity. // Chemical Papers. – 2022. – P. 1-11.
64. Гимадиева А.Р., Хазимуллина Ю.З., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. Способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила и 5-гидрокис-1,3,6-триметилурацила эффективных иммуномодуляторов и антиоксидантов. // Журнал прикладной химии. – 2022 – Т.95. – 3. – С.382-388.
65. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Хайруллина В.Р., Зайнуллина Л.Ф., Вахитова Ю.В., Мустафин А.Г. Синтез и исследование противовоспалительной активности новых производных пиримидина – ингибиторов изоформ циклооксигеназ. // Биоорганическая химия. – 2022 – Т.48. – №5. – С.569-579.
66. Sakhautdinova G.F., Sakhautdinov I.M., Mustafin A.G., Yunusov M.S. Furan analog of the alkaloid dubiamine based on 5- hydroxymethylfurfurol. // Chemistry of Natural Compounds. – 2022. – V. 58. – №1. – P. 185-186.
67. Sakhautdinova G.F., Sakhautdinov I.M., Nazarov I.S., Mustafin A.G., Vinogradova V.I., Yunusov M.S. Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Alkaloid Analogs with a Diphenyloxide Fragment. // Chemistry of Natural Compounds. – 2022. – V. 58. – №. 5. – P. 903-907.
68. Исламова А.Ф., Сахаутдинов И.М. Синтез новых циклопентенофуллеренов и метанофуллеренов с сукцинимидным фрагментом. // Журнал органической химии. – 2022. – Т. 58. – №. – С. 951-964.
69. Kulyashova I.N., Sidel’nikov A.V., Badikova A.D., Safina A.R., Mustafin A.G. Investigation of the Physicochemical Relationships of the Production of a Polyelectrolyte Complex Based on Polydialldimethylammonium Chloride and Sodium Lignosulfonate as an Effective Inhibitor of Salt Deposits. // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. – 2022. – V. 58. – №. 5. – P. 795-801.
70. Сахаутдинов И.М., Маликова Р.Н, Сахаутдинова Г.Ф., Абдуллин М.Ф, Нугуманов Т.Р, Мустафин А.Г. Синтез новых производных изохинолина из продуктов конденсации ангидридов с 3,4-диметоксифенилэтиламином. // Журнал органической химии. – 2022. – Т. 58. – №. 12. – С. 1387-1392.

• Выполнены систематические исследования по разработке эффективных способов синтеза новых производных полианилина (ПАНИ), изучения физико-химических, электрофизических и биологических свойств указанных соединений и материалов, полученных на их основе. Проведена модификация ПАНИ путем введения алкильного, (цикло)алкенильного заместителей в ароматическое кольцо, аминогруппу, а также варьированием условий полимеризации; был получен широкий ряд ранее неописанных в литературе полимеров. Для всего ряда полученных полимеров были изучены физико-химические свойства и показана возможность практического применения.

• Впервые предложена внутримолекулярная кислотно-катализируемая циклизация растворимых производных полианилина с получением полииндолов нового типа. Это первый пример синтеза высокомолекулярного соединения индольного ряда с 1,5-присоединением мономерных звеньев, входящих в состав полимера. Изучение свойств новых полииндолов показало, что они превосходят по некоторым показателям исходные полимеры и могут быть перспективны для применении в органической электронике.

• Реакциями Кневенагеля и Михаэля получена серия новых производных тритерпеноидов и стероидов, содержащих нитрильную группу по различным ключевым С2, С3, С12, С28-положениям. На основе полученных циано-производных 1,3-диполярным циклоприсоединением нитрилов к азиду натрия была получена библиотека соединений, содержащих фрагмент тетразола в положениях C2, C3 и C12. Обнаружено, что присутствие 23,24-гем-диметильных групп или второй цианоэтильной группы в положении C2 уменьшают выход продукта реакции. Исследования in vitro выявили соединения-лидеры, обладающие наивысшей противоопухолевой и ингибирующей α-глюкозидазу активностями.

• Предложена эффективная модификация реакции персульфатного окисления ароматических и гетероциклических соединений под действием бинарной окислительной системы (NH₄)₂S₂O₈/H₂O₂. Указанный метод окисления успешно применен, в частности, для окисления анилина с получением орто– и пара-аминофенолов, используемых в качестве субстанции для изготовления важнейших лекарственных препаратов. Разработан технологичный метод получения 5-гидрокси-6-метилурацила, эффективного противоспалительного и антирадикального препарата. Персульфатное окисление в присутствии катализаторов – фталоцианинов различных металлов использовалось для гидроксилирования пиридина. Полученный 2-гидроксипиридин также подвергали реакции персульфатного окисления с введением в кольцо дополнительной OH-группы по 5 положению. Выходы целевых продуктов достигают 81-90%. Синтезированные соединения имеют важное промышленное значение в медицине и фармацевтике.

• Особое место среди природных соединений с диарилэфирным фрагментом занимают алкалоиды бензилизохинолина, относящиеся к большому семейству изохинолиновых алкалоидов. Алкалоиды бензилизохинолина, в основном, встречаются в семействах растений Menispermaceae, Berberidaceae, Lauraceae и Ranunculaceae, которые веками использовались в качестве традиционных лекарственных средств. В этой связи весьма актуальна разработка методов синтеза природных алкалоидов бензилизохинолинового ряда и их аналогов. В данной работе в условиях реакции Пикте-Шпенглера нами получены новые синтетические аналоги природных тетрогидроизохиналинов 5, 6 и 8 на основе аминов 3 и 4, образующихся в результате химических трансформаций гомовератриламина 2 и природного диарилового эфира Эрнандиаля 1.

Защиты докторских и кандидатских диссертаций сотрудниками лаборатории органических функциональных материалов УфИХ РАН в 2019-2022 гг.:

• Биглова Ю.Н. – защита докторской диссертации на тему «Физико-химические основы эффективного синтеза новых метанофуллеренов полифункционального действия». Дата защиты: 30.01.2020 г.
• Андриянова А.Н. – защита кандидатской диссертации на тему «Новые производные полианилина: физико-химические свойства, кинетика и механизм образования». Дата защиты: 10.12.2020 г.
• Петрова А.В. – защита кандидатской диссертации на тему «Синтез 1,2,3-триазрлил-, 1,2,3,4-тетразолил- и пропаргиламиноалкильных производных тритерпеноидов». Дата защиты: 16.06.2021.
• Латыпова Л.Р. – защита кандидатской диссертации на тему «Синтез соединений индольного ряда на основе алкенилзамещенных ариламинов». Дата защиты: 08.06.2022 г.

На основе исследовательских работ, проводимых в лаборатории получены 8 патентов РФ:

1. Способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила / Патент РФ № 2700687, опубл. 19.09.2019, БИ №26 (по заявке №2018142195, приоритет от 29.11.2018).
2. Каталитический способ получения 6-метилурацил-5-аммонийсульфата / Патент РФ №2700422, опубл. 17.09.2019, БИ №26 (по заявке №2018142198, приоритет от 29.11.2018).
3. Способ защиты стали о коррозии в минерализованных водно-нефтяных средах, содержащих сероводород // Патент РФ № 2749958, опубл. 21.06.2021, БИ №18 (по заявке №2019135149, приоритет от 31.10.2019).
4. Способ получения 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила // Патент РФ №2768144, опубл. 23.03.2022, БИ №9 (по заявке №2021111144, приоритет от 19.04.2021).
5. Каталитический способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила // Патент РФ №2786403, опуб. 22.12.2022, БИ №35 (по заявке №2021111152 от 19.04.2021).
6. Способ получения орто– и пара-аминофенолов // Патент РФ №2786515, опуб. 20.12.2022, БИ №36 (по заявке №2021130569 от 19.10.2021).
7. Способы получения пиридин-2(1Н)-она // Патент РФ №2784429, опуб. 19.10.2022, БИ №33 (по заявке №2022124039 от 12.09.2022).
8. Способ получения гидрохинона // Патент РФ №2784427, опуб. 24.11.2022, БИ №33 (по заявке №2022123991 от 09.09.2022).

Опубликована 1 монография:

1. Абдрахманов И.Б., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г., Шарафутдинов В.М. Аминоперегруппровка Кляйзена и превращения орто-алкенилариламинов. – М.: Наука, 2020. – 256 с. – ISBN 978-5-02-040787-9.

Участие в конференциях

1. Шарафутдинов В.М., Исламутдинов А.А., Мусин А.И., Латыпова Л.Р., Латыпова Э.Р. Гидрирование непредельных ароматических аминов с заместителями аллильного типа. // Всероссийская студенческая научно-практическая конференция «Химия: достижения и перспективы». – Ростов-на-Дону-Таганрог, 24-25 мая 2019 г. – С. 479-480.
2. Латыпова Э.Р, Латыпова Л.Р., Мустафин А.Г. Синтез нового растворимого производного полианилина. // IV Всероссийская научно-практическая молодежная конференция с международным участием «Современные технологии композиционных материалов». – Уфа, 15 апреля 2019 г. – С. 63-63.
3. Андриянова А.Н., Абъялилова А.Р., Грибко Д.Э., Биглова Ю.Н., Мустафин А.Г. Влияние катализатора на кинетику полимеризации анилина. // XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. – Санкт-Петербург, 9-13 сентября 2019 г. – С. 119.
4. A.V. Petrova, E.F. Khusnutdinova, O.B. Kazakova. N-propargylation of indolo-triterpenoids and their application in Mannich reaction. // 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with international participants. – Ekaterinburg, 10-14 june 2019.
5. Биглова Ю.Н., Саттарова А.Ф. Квантово-химическое исследование 2 стадии процесса циклоприсоединения галогенметилкетонов к С60. // Материалы XIII Всероссийской интенрнет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 18-19.
6. Биглова Ю.Н., Саттарова А.Ф. Квантово-химическое исследование второй стадии процесса циклоприсоединения бромметилкетонов к фуллерену. // Материалы XIII Всероссийской интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 20-21.
7. Латыпова Л.Р., Латыпова Э.Р., Салихов Ш.М., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. Превращение 2-метил-2-этил-2,3-дигидро-1Н-индола по положению С-3. // Материалы XIII Всероссийской интенрнет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 73-74.
8. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Бурханова В.В., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Моделирование активности ингибиторов тимидинкиназы вируса простого герпеса человека. // Материалы XIII Всероссийской интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 78.
9. Сахаутдинова Г.Ф., Маликова Р.Н., Сахаутдинов И.М. Синтез гидроксиметилфурилакрилата из 5-HMF по Виттигу. // Материалы XIII Всероссийской интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 94.
10. Хазимуллина Ю.З., Исмагилова Г.Р., Гимадиева А.Р. Синтез новых 5-амино- и 5-гидроксипиримидинов. // Материалы XIII Всероссийской интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии». – Уфа, 26-27 ноября 2019 г. – С. 103-104.
11. Латыпова Л.Р., Андриянова А.Н., Латыпова Э.Р., Мубаряков А.А., Мустафин А.Г. Синтез растворимого поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1- ил)анилина]. // V Всероссийская научно-практическая молодежная конференция с международным участием «Современные технологии композиционных материалов». – Уфа, 17 апреля 2020 г. – С. 150-153.
12. Андриянова А.Н., Латыпова Л.Р., Мубаряков А.А., Мустафин А.Г. Влияние условий синтеза на морфологию нового производного полианилина. // XXI Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке». – Томск, 21-24 сентября 2020 г. – С. 555-556.
13. Латыпова Л.Р., Андриянова А.Н., Мустафин А.Г. Химические сенсоры на основе тонких пленок поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина]. // VI Междисциплинарный научный форум с международным участием “Новые материалы и перспективные технологии”. – Москва, 23-26 ноября 2020 г. – С 313-314.
14. Хазимуллина Ю.З., Исмагилова Г.Р., Гимадиева А.Р. Синтез новых 5-амино- и 5-гидрокиспиримидинов // IV Всероссийская молодежная конференция “Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений”. – Уфа, 18-21 ноября 2020 г. – С 96-97.
15. Петров И.С., Баранова М.С., Андриянова А.Н., Мустафин А.Г. Флуоресцентные свойства производных полианилина // IV Всероссийская молодежная конференция “Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений”. – Уфа, 18-21 ноября 2020 г. – С 153.
16. Садыков Т.Т., Андриянова А.Н., Сякаев Р.С., Мустафин А.Г. Новые композитные материалы на основе полианилина и наноразмерной серы // IV Всероссийская молодежная конференция “Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений”. – Уфа, 18-21 ноября 2020 г. – С 157.
17. Исламова А.Ф., Мананов Т.А., Гумеров А.М., Сахаутдинов И.М. Синтез новых липофильных производных фуллерена С60. // Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции, посвященной 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых». – Уфа, 25-28 мая 2021 г. – С. 25-26.
18. Маликова Р.Н., Гиндуллина Г.М., Сахаутдинов И.М. Синтез липофильных метанофуллеренов C60 с дитерпеновым фрагментом. // Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции, посвященной 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых». – Уфа, 25-28 мая 2021 г. – С. 44-45.
19. Сахаутдинова Г.Ф., Маликова Р.Н., Мустафин А.Г. Эффективный синтез 5-(гидроксиметил)фуран-2-енонов по Виттигу // Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции, посвященной 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых». – Уфа, 25-28 мая 2021 г. – С. 61-62.
20. Андриянова А.Н., Баранова М.С., Петров И.С., Мустафин А.Г. Фотолюминесцентные свойства нового производного полианилина – поли[2-(циклогекс-2-ен-1-ил)анилина]. // Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции, посвященной 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых». – Уфа, 25-28 мая 2021 г. – С. 97-98.
21. Латыпова Л.Р., Усманова Г.С., Мубаряков А.А., Мустафин А.Г. Полимеризация новых функционализированных анилинов. // Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции, посвященной 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых». – Уфа, 25-28 мая 2021 г. – С. 185-186.
22. Латыпова Л.Р., Усманова Г.С., Мустафин А.Г. Получение и исследование поли[N-(2-хлорпроп-2-ен-1-ил)анилина] и его производных. // XV Международная научно-практическая конференция «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии». – Астрахань, 20-22 апреля 2021 г. – С. 18-21.
23. Гиндуллина Г.М, Маликова Р.Н., Сахаутдинов И.М. Синтез растворимого метанофуллерена на основе дитерпензамещенного лейцина. // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 59-61.
24. Латыпова Л.Р., Мубаряков А.А., Усманова Г.С., Мустафин А.Г. Новый удобный метод получения поли(2-этил-3-метилиндола). // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 86-87.
25. Ю.З. Мартынова, В.Р. Хайруллина, А.Р. Гимадиева, А.Г. Мустафин. QSAR-моделирование взаимосвязи «Структура – биологическая активность» в ряду ингибиторов тимидинкиназы вируса простого герпеса человека. // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 247-249.
26. Саттарова А.Ф., Биглова Ю.Н., д.х.н., проф. Мустафин А.Г. DFT исследование электрохимических свойств, замещенных галогенметилкетонов. // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 264-266.
27. В.Р. Хайруллина, Ю.З. Мартынова, Ю.В. Киселева, А.Р. Гимадиева, А.Г. Мустафин. Исследование стерической комплементарности некоторых производных урацила с активным центром дигидропиримидин дегидрогеназы печени свиней. // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 270-272.
28. В.Р. Хайруллина, Ю.З. Мартынова, Л.Г. Абдрахманова, А.Р. Гимадиева, А.Г. Мустафин. Исследование стерической комплементарности некоторых производных урацила с активным центром уридинфосфорилазы E. COLI. // VI Всероссийская (заочная) молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки». – Уфа, 20-21 мая 2021 г. – С. 272-273.
29. Андриянова А.Н., Латыпова Л.Р., Баранова М.С., Муллагалиев И., Салихов Р.Б., Мустафин А.Г. Сенсорные свойства нового производного полианилина // ХХIV Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием). – Нижний Новгород, 20-22 апреля 2021 г. – С. 236.
30. Latypova L.R., Usmanova G.S., Mustafin A.G. Polymer analogous transformations of new soluble high-molecular derivatives of polyanilines // XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021». – Saint Petersburg, 6-10 September 2021. – P. 730.
31. Martynova Y.Z., Khayrullina V.R., Gimadieva A.R., Mustafin A.G. Uracils analogs as potential anti-tumor agents // XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021». – Saint Petersburg, 6-10 September 2021. – P. 141.
32. Sattarova A.F., Biglova Yu.N., Mustafin A.G. Quantum-chemical modeling of elementary acts of the process of cyclopropanation fullerene by halogenmethylketones // XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021». – Saint Petersburg, 6-10 September 2021. – P. 150.
33. Andriianova A.N., Baranova M.S., Mustafin A.G. Luminescence properties of poly[2-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline] // XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021». – Saint Petersburg, 6-10 September 2021. – P. 685.
34. Усманова Г.С., Латыпова Л.Р., Андриянова А.Н., Мустафин А.Г. Антибактериальные свойства полианилина и его производных // Материалы IX международной конференции-конкурса «Инновации в области химии и технологии высокомолекулярных соединений» «POLYMER MATERIAL CONTEST – 2021». – Воронеж, 14-15 сентября 2021. – С. 80-83.
35. Усманова Г.С., Федерова Е.Л., Латыпова Л.Р., Мустафин А.Г. Синтез (со)полимеров на основе анилина и 2-[2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил]анилина. // XVI Международная научно-практическая конференция «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии». – Астрахань, 26-28 апреля 2022 г. – С. 29-31.
36. Латыпова Л.Р., Усманова Г.С., Федерова Е.Л., Мустафин А.Г. Взаимодействие орто-алкениланилинов аллильной и винильной структуры с хлористым тионилом. // XXXII Российская молодежная научная конференция с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». – Екатеринбург, 19-22 апреля 2022 г. – С. 341.
37. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р. Каталитический способ получения аминофенолов. // XXXII Российская молодежная научная конференция с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». – Екатеринбург, 19-22 апреля 2022 г. – С. 384.
38. Камалова Г.Ф., Садыков Т.Т., Андриянова А.Н., Изучение влияние рН среды на сорбцию ионов меди (II) поли-о-анизидином. // VII Всероссийская молодежная конференция «Достижение молодых ученых: химические науки». – Уфа, 19-20 мая 2022 г. – С. 225.
39. Бикбова Ю.В., Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р. Изучение кинетики реакции окисления анилина с использованием катализатора. // VII Всероссийская молодежная конференция «Достижение молодых ученых: химические науки». – Уфа, 19-20 мая 2022 г. – С. 197-198.
40. Гиндуллина Г.М., Сахаутдинов И.М. Синтез производных метилового эфира малеопимаровой кислоты с норборненовым фрагментом. // VII Всероссийская молодежная конференция «Достижение молодых ученых: химические науки». – Уфа, 19-20 мая 2022 г. – С. 56-57.
41. Юлдашева А.А., Садыков Т.Т., Андриянова А.Н. Антикоррозионные свойства орто-замещенных производных полианилина. // XXIII Международная научно-практическая конференция имени профессора Л.П. Кулёва студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке». – Томск, 16-19 мая 2022 г. – С. 497.
42. Андриянова А.Н., Баранова М.С. Применение полианилина и его производных в качестве сорбентов. // XXIII Международная научно-практическая конференция имени профессора Л.П. Кулёва студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке». – Томск, 16-19 мая 2022 г. – С. 348.
43. Латыпова Л.Р., Усманова Г.С., Мустафин А.Г. Синтез и исследование новых производных полииндола. // Всероссийская научная конференция с международным участием «Современные проблемы органической химии». – Новосибирск, 12-14 сентября 2022 г. – С. 141.
44. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Окисление пиримидинов в условиях реакции Эльбса. // Всероссийская научная конференция с международным участием «Современные проблемы органической химии». – Новосибирск, 12-14 сентября 2022 г. – С. 171.
45. Мустафин А.Г. Материалы полианилинового ряда. // VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов». – Екатеринбург, 7-11 ноября 2022 г. – С. 19.

46. Латыпова Л.Р. Усманова Г.С. Алексеева Э.Р. Мустафин А.Г. Синтез и исследование сенсорных свойств производных полианилина. // VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов». – Екатеринбург, 7-11 ноября 2022 г. – С. 191.

1. ФГБОУ ВО «Уфимский университет науки и технологий» (д.х.н. Мустафин А.Г.).
2. ФГБОУ ВО «Башкирский государственный нефтяной технический университет» (д.т.н. Бадикова А.Д.).
3. Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук (к.х.н. Трошин П.А.).

Контакты

Лаборатория «Органических функциональных материалов» УфИХ УФИЦ РАН

Почтовый адрес: Россия, 450054, г. Уфа, Проспект Октября, 71

Телефон/факс: 83472355560

E-mail: agmustafin@gmail.com; ofm19@anrb.ru